(-)-Lofexidine hydrochloride | 87038-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-Lofexidine hydrochloride
• 英文别名: (R)-(+)-2-[1-(2,6-dichlorophenoxy)ethyl]-1,3-diazacyclopent-2-ene hydrochloride；(R)-2-[1-(2,6-dichlorophenoxy)ethyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole hydrochloride；(-)-2-[1-(2,6-dichlorophenoxy)ethyl]-1,3-diazacyclopent-2-ene hydrochloride；Levlofexidine hydrochloride；2-[(1R)-1-(2,6-dichlorophenoxy)ethyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole;hydrochloride
• CAS: 87038-06-0
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂N₂O*ClH
• 分子量: 295.596
• InChiKey: DWWHMKBNNNZGHF-OGFXRTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左洛非西定 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 以100%的产率得到(-)-Lofexidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF (+) AND (-)-2-[1-(2,6-DICHLOROPHENOXY)-ETHYL]-1,3-DIAZACYCLOPENT-2-3ENE

  摘要：

  这个应用程序提供了一种手性选择性合成(+)和(-)洛非西定或2-[1-(2,6-二氯苯氧基)-乙基]-1,3-二氮杂环戊-2-烯的方法。

  公开号：

  US20100087657A1

文献信息

• [EN] LOFEXIDINE ENANTIOMERS FOR USE AS A TREATMENT FOR CNS DISEASE AND PATHOLOGIES AND ITS CHIRAL SYNTHESIS<br/>[FR] ÉNANTIOMÈRES DE LOFEXIDINE EN VUE D'UNE UTILISATION EN TANT QUE TRAITEMENT DE MALADIE ET DE PATHOLOGIES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL ET SA SYNTHÈSE CHIRALE
  申请人：AGEAN LLC

  公开号：WO2010016844A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to methods for treatment of CNS disease and pathologies using non-racemic mixtures of lofexidine enantiomers. The invention also relates to processes for the manufacture of chirally pure enantiomers of lofexidine.

  该发明涉及使用非外消旋混合物的洛非西定对中枢神经系统疾病和病理的治疗方法。该发明还涉及制备洛非西定的对映纯异构体的工艺。
• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF (+) AND (-)-2-[1-(2,6-DICHLOROPHENOXY)-ETHYL]-1,3-DIAZACYCLOPENT-2-3ENE
  申请人：Crooks Peter A.

  公开号：US20100087657A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  This application provides a method for the enantioselective synthesis of (+) and (−) lofexidine or 2-[1-(2,6)-dichlorophenoxy)-ethyl]-1,3-diazacyclopent-2-ene.

  这个应用程序提供了一种手性选择性合成(+)和(-)洛非西定或2-[1-(2,6-二氯苯氧基)-乙基]-1,3-二氮杂环戊-2-烯的方法。
• A Scalable, Enantioselective Synthesis of the α₂-Adrenergic Agonist, Lofexidine
  作者：Ashish P. Vartak、Peter A. Crooks

  DOI：10.1021/op8002689

  日期：2009.5.15

  A scalable and high-yielding synthetic route toward pure enantiomers of the alpha(2)-adrenergic agonist, lofexidine hydrochloride, is presented. Salient features include a rapid one-pot amide alkylation-imidazoline formation sequence on the carboxamide function of alpha-(2,6-dichlorophenoxy)propionamide, while preserving the sensitive configuration about the alpha-carbon of the resulting product. A means to accelerate the sluggish O-alkylation of the carboxamide function of alpha-(2,6-dichlorophenoxy)propionamide by Me3O+BF4- is also described, which may be of general applicabitity.