(+/-)-6,9-dihydroxy-4-methoxy-9-(trimethylsilyl)ethynyl-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione | 115043-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-6,9-dihydroxy-4-methoxy-9-(trimethylsilyl)ethynyl-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: 6,9-dihydroxy-4-methoxy-9-(2-trimethylsilylethynyl)-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 115043-50-0
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅Si
• 分子量: 420.537
• InChiKey: LXPMIWYSBKMOAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203.5-205 °C
• 沸点：
  611.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6,9-dihydroxy-4-methoxy-9-(trimethylsilyl)ethynyl-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 10-Bromo-8,11-dihydroxy-1-methoxy-8-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  实用的11-脱氧柔红霉素全合成和11-脱氧柔红霉素的首次全合成

  摘要：

  描述了自然衍生的第二代蒽环霉素11-脱氧道诺霉素（）的第一个全合成。在合成关键步骤包括α羟基甲基酮部分的位于C的有效结构9 -位，的高度立体选择性合成-C 7,9 -二醇，和第一次成功使用C 13的苷化-acetal衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96570-5
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dihydro-6-hydroxy-4-methoxy-5,9(10H),12-naphthacenetrione 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAMURA, YASUMITSU;AKAI, SHUJI;KISHIMOTO, HISAKAZU;SASHO, MANABU;KIRIHARA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3897-3914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of 11-deoxyanthracyclines: 4-Demethoxy-11-deoxydaunomycin, 11-deoxydaunomycin, and their analogues.
  作者：YASUMITSU TAMURA、SHUJI AKAI、HISAKAZU KISHIMOTO、MANABU SASHO、MASAYUKI KIRIHARA、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.36.3897

  日期：——

  Practical total synthesis of 11-deoxyanthracyclinones (8 and 9) was accomplished on the basis of two effective syntheses of the key intermediates (14 and 15) and the subsequent highly stereoselective introduction of a C-7 cis-hydroxyl group. Glycosidation of 8 with a suitably protected L-daunosamine (37) followed by deprotection provided 4-demethoxy-11-deoxydaunomycin (5). The C-13 acetal derivative (34) of 9 was successfully employed for the glycosidation to achieve the first total synthesis of 11-deoxydaunomycin (6). Two novel synthetic 11-deoxyanthracyclines (10 and 11) possessing a neutral sugar instead of L-daunosamine were also synthesized.

  基于两个有效的关键中间体（14和15）的合成方法，以及随后高度立体选择性引入C-7顺式羟基，成功实现了11-脱氧蒽环酮（8和9）的实用全面合成。将8与适当保护的L-道诺沙敏（37）进行糖苷化，随后去保护，得到4-去甲氧基-11-脱氧道诺霉素（5）。9的C-13乙缩醛衍生物（34）成功用于糖苷化，从而实现了11-脱氧道诺霉素（6）的首次全面合成。此外，还合成了两种新型的11-脱氧蒽环素（10和11），它们以中性糖取代了L-道诺沙敏。
• TAMURA, YASUMITSU;AKAI, SHUJI;KISHIMOTO, HISAKAZU;KIRIHARA, KASAYUKI;SASH+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4583-4586
  作者：TAMURA, YASUMITSU、AKAI, SHUJI、KISHIMOTO, HISAKAZU、KIRIHARA, KASAYUKI、SASH+

  DOI：——

  日期：——