(R)-2-((1S,2R)-1-allyloxy-2-benzyloxy-but-3-enyl)-oxirane | 928307-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((1S,2R)-1-allyloxy-2-benzyloxy-but-3-enyl)-oxirane
• 英文别名: 2-(1-allyloxy-2-benzyloxy-but-3-enyl)-oxirane；(2R)-2-[(1S,2R)-2-phenylmethoxy-1-prop-2-enoxybut-3-enyl]oxirane
• CAS: 928307-02-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: LMTNNOSPURXORN-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((1S,2R)-1-allyloxy-2-benzyloxy-but-3-enyl)-oxirane 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到3-allyloxy-4-benzyloxy-hex-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Tandem RCM−Isomerization Approach to Glycals of Desoxyheptoses from a Common Precursor

  摘要：

  Ring closing metathesis and tandem RCM-isomerization have been applied to the synthesis of six- to eight-membered oxacycles, starting from a common precursor. The products of the tandem RCM-isomerization sequence are glycals of 3-deoxyheptoses of varying ring size.

  DOI：

  10.1021/ol702586b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Anhydro-4-O-benzyl-5,6-didesoxy-D-lyxo-hex-5-enitol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(R)-2-((1S,2R)-1-allyloxy-2-benzyloxy-but-3-enyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Tandem RCM−Isomerization Approach to Glycals of Desoxyheptoses from a Common Precursor

  摘要：

  Ring closing metathesis and tandem RCM-isomerization have been applied to the synthesis of six- to eight-membered oxacycles, starting from a common precursor. The products of the tandem RCM-isomerization sequence are glycals of 3-deoxyheptoses of varying ring size.

  DOI：

  10.1021/ol702586b

文献信息

• Palladium-CatalyzedO-Allylation of α-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Nave

  DOI：10.1002/adsc.200505361

  日期：2006.3

  α-Hydroxy carbonyl compounds undergo smooth O-allylation using allylic carbonates and Pd(0) catalysts. This method has significant advantages over other O-allylation methods as it provides a solution to several problems previously observed for this synthetic transformation.

  α-羟基羰基化合物使用碳酸烯丙酯和Pd（0）催化剂进行平滑的O-烯丙基化。与其他O-烯丙基化方法相比，该方法具有显着优势，因为它提供了以前针对此合成转化观察到的几个问题的解决方案。