2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-one | 100621-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-one
• 英文别名: 2-methyl-2,3-dihydro-benzo[f]chromen-1-one；2-Methyl-2,3-dihydro-benzo[f]chromen-1-on；2-Methyl-2,3-dihydrobenzo[f]chromen-1-one
• CAS: 100621-79-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: OCYRTNKSCGRTMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.5 °C
• 沸点：
  381.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 正庚烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (Z)-1-(2-methoxy-9H-fluoren-9-ylidene)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  双稳态手性过度拥挤烯烃两种热异构化途径的光谱和理论鉴定

  摘要：

  手性分子开关在响应材料和动态分子系统中发挥着重要作用。在这里，我们介绍了四种手性过度拥挤烯烃的合成及其光化学和热行为的实验和计算研究。通过紫外光照射，通过高产率的E - Z异构化生成具有相反螺旋度的亚稳态非对映异构体。使用 CD 光谱和 HPLC 分析对亚稳态1 – 4的动力学研究揭示了在较高温度下热异构化的两条途径，即热E – Z异构化（TEZI）和热螺旋反转（THI）。还对这些过程进行了计算研究，从而开发了一种新策略来计算第二代过度拥挤烯烃的 TEZI 势垒。为了证明这些过度拥挤的烯烃可以用作双稳态开关，进行了光致变色循环，这表明烯烃在多个辐照循环中表现出良好的选择性和抗疲劳性。特别是开关3在前后光开关中表现最好，而开关1在光生亚稳态形式的热稳定性方面表现出色。总体而言，所研究的烯烃显示出非凡且前所未有的开关特性组合，包括动态螺旋性、可逆性、选择性、抗疲劳性和热稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602276
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 硫酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 2-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  双稳态手性过度拥挤烯烃两种热异构化途径的光谱和理论鉴定

  摘要：

  手性分子开关在响应材料和动态分子系统中发挥着重要作用。在这里，我们介绍了四种手性过度拥挤烯烃的合成及其光化学和热行为的实验和计算研究。通过紫外光照射，通过高产率的E - Z异构化生成具有相反螺旋度的亚稳态非对映异构体。使用 CD 光谱和 HPLC 分析对亚稳态1 – 4的动力学研究揭示了在较高温度下热异构化的两条途径，即热E – Z异构化（TEZI）和热螺旋反转（THI）。还对这些过程进行了计算研究，从而开发了一种新策略来计算第二代过度拥挤烯烃的 TEZI 势垒。为了证明这些过度拥挤的烯烃可以用作双稳态开关，进行了光致变色循环，这表明烯烃在多个辐照循环中表现出良好的选择性和抗疲劳性。特别是开关3在前后光开关中表现最好，而开关1在光生亚稳态形式的热稳定性方面表现出色。总体而言，所研究的烯烃显示出非凡且前所未有的开关特性组合，包括动态螺旋性、可逆性、选择性、抗疲劳性和热稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602276

文献信息

• Visible-Light-Driven Tunable Molecular Motors Based on Oxindole
  作者：Diederik Roke、Metin Sen、Wojciech Danowski、Sander J. Wezenberg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.9b03237

  日期：2019.5.8

  presented. This novel class of motors can be easily synthesized via a Knoevenagel condensation, and the choice of different upper halves allows for the facile tuning of their rotational speed. The four-step rotational cycle was explored using DFT calculations, and the expected photochemical and thermal isomerization behavior was confirmed by NMR, UV/vis, and CD spectroscopy. These oxindole motors offer

  提出了一种可通过可见光驱动的基于羟吲哚的分子旋转电机。这种新型电机可以通过 Knoevenagel 冷凝轻松合成，并且选择不同的上半部分可以轻松调整它们的转速。使用 DFT 计算探索了四步旋转循环，并通过 NMR、UV/vis 和 CD 光谱证实了预期的光化学和热异构化行为。这些 oxindole 马达为响应光的功能材料提供了有吸引力的前景。
• Photo‐Powered Collapse of Supramolecular Polymers Based on an Overcrowded Alkene Switch
  作者：Jing‐Jing Yu、Wen‐Jing Liang、Qi Zhang、Ming‐Ming Li、Da‐Hui Qu

  DOI：10.1002/asia.201900801

  日期：2019.9.16

  A supramolecular polymer was constructed from a light-driven overcrowded alkene switch modified with two alkylated gallic acid amide pendants (MSP-1). Upon UV irradiation, stable MSP-1 isomerized into unstable MSP-2, which induced the effective collapse of well-defined cross-linked supramolecular polymers, and the reassembly can be realized by aging at low temperature.

  超分子聚合物由光驱动的过度拥挤的烯烃开关构建而成，该烯烃开关用两个烷基化的没食子酸酰胺侧基（MSP-1）修饰。在紫外线照射下，稳定的MSP-1异构化为不稳定的MSP-2，从而引发了明确定义的交联超分子聚合物的有效塌陷，并且可以通过在低温下老化来实现重组。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Double Bonds
  作者：Keiichi Hirano、Akkattu T. Biju、Isabel Piel、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja906361g

  日期：2009.10.14

  An intramolecular N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated double bonds is reported. Systematic variation of the catalyst structure revealed an N-mesitylthiazolylidene annulated with a seven-membered ring to be especially reactive. This NHC enables a unique C-C bond-forming reaction to afford substituted chroman-4-ones in moderate to excellent yields, even ones containing all-carbon quaternary centers.
• Colonge; Guyot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 325,328
  作者：Colonge、Guyot

  DOI：——

  日期：——