(1S,1'S)-(+)-N-(2'-hydroxy-1'-isopropylethyl)-1-(p-tolyl)-2-phenylethylamine | 84984-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,1'S)-(+)-N-(2'-hydroxy-1'-isopropylethyl)-1-(p-tolyl)-2-phenylethylamine
• CAS: 84984-00-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO
• 分子量: 297.44
• InChiKey: ZVNNNXAMGQFLOW-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'S)-(+)-N-(2'-hydroxy-1'-isopropylethyl)-1-(p-tolyl)-2-phenylethylamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,1'S)-(+)-N-(2'-hydroxy-1'-isopropylethyl)-1-(p-tolyl)-2-phenylethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. I. Synthesis of optically pure 1-aryl-N-(2'-hydroxy-1'-isopropylethyl)-2-phenylethylamines.

  摘要：

  通过N-(2-羟基-1-异丙基乙基)苯亚甲基胺(2a-c)与苄基氯化镁的反应，合成了光学纯的1-芳基-N-(2'-羟基-1'-异丙基乙基)-2-苯乙胺(3a-c)。通过N-(2-羟基-1-异丙基乙基)苯乙亚甲基胺(4)与芳基锂化合物的反应，制备了非对映异构体(5a-c)。通过另一条合成路线阐明了3a的光学纯度，并确定了其绝对构型。核磁共振(NMR)谱中特征的甲基信号表明了手性胺(3a-c和5a-c)的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3160
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异戊酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、539.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (1S,1'S)-(+)-N-(2'-hydroxy-1'-isopropylethyl)-1-(p-tolyl)-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. I. Synthesis of optically pure 1-aryl-N-(2'-hydroxy-1'-isopropylethyl)-2-phenylethylamines.

  摘要：

  通过N-(2-羟基-1-异丙基乙基)苯亚甲基胺(2a-c)与苄基氯化镁的反应，合成了光学纯的1-芳基-N-(2'-羟基-1'-异丙基乙基)-2-苯乙胺(3a-c)。通过N-(2-羟基-1-异丙基乙基)苯乙亚甲基胺(4)与芳基锂化合物的反应，制备了非对映异构体(5a-c)。通过另一条合成路线阐明了3a的光学纯度，并确定了其绝对构型。核磁共振(NMR)谱中特征的甲基信号表明了手性胺(3a-c和5a-c)的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3160