1-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-benzimidazole | 3367-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(2-naphthyl)-1H-benzimidazole；1-Methyl-2-(naphthyl-(2))-benzimidazol；1-Methyl-2-[2]naphthyl-1H-benzimidazol；1-Methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1h-benzoimidazole；1-methyl-2-naphthalen-2-ylbenzimidazole
• CAS: 3367-00-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: QCLSRDPOMOKRSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  474.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ir(ttpy)Cl3] 、 1-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-benzimidazole 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以66 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有三齿配体的 Ir(III) 化合物是侵袭性三阴性乳腺癌细胞中有效的增殖抑制剂和有效的抗转移剂

  摘要：

  在此，我们报道了一系列新型八面体铱(III)配合物Ir1 – Ir9 ，其类型为[Ir(N^N^N)(C^N)Cl]PF 6 (N^N^N = 4′-( p -甲苯基）-2,2′:6′,2″-三联吡啶；C^N = 去质子化的 2-芳基苯并咪唑主链）引入新的金属基化合物，有效抑制三阴性乳腺癌 (TNBC) 的转移过程。结果表明，C^N 支架内的结构修饰强烈影响这些复合物在 TNBC 细胞中的抗转移特性。此外，测试所研究的 Ir 复合物的抗转移作用表明，复合物Ir1在 TNBC 细胞中表现出最高的抗转移活性。这一结果与临床上用于TNBC常规化疗的药物阿霉素的效果形成鲜明对比，后者反而促进了TNBC细胞的转移特性。因此，后一个结果表明阿霉素化疗可能会增加乳腺癌细胞转移的风险，因此寻找比阿霉素更好的抗肿瘤效果的治疗乳腺癌的新药是合理的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00586
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 铜 、 丙酮 作用下， 生成 1-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Abramovitch et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1781,1787

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C–H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: solvent-accelerated imidazole C–H activation
  作者：Kei Muto、Taito Hatakeyama、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c5sc02942b

  日期：——

  The first nickel-catalyzed C–H arylations and alkenylations of imidazoles with phenol and enol derivatives are described.

  第一个镍催化的咪唑与酚和烯醇衍生物的C-H芳基化和烯基化反应被描述了。
• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

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• Catalytic Oxidative Coupling of Primary Amines under Air: A Flexible Route to Benzimidazole Derivatives
  作者：Khac Minh Huy Nguyen、Martine Largeron

  DOI：10.1002/ejoc.201501520

  日期：2016.2

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• Palladium-Catalyzed Tandem Ester Dance/Decarbonylative Coupling Reactions
  作者：Masayuki Kubo、Naomi Inayama、Eisuke Ota、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01432

  日期：2022.6.3

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• Sensitizer-Free Photochemical Regeneration of Benzimidazoline Organohydride
  作者：Ryosuke Matsubara、Tatsuhiro Harada、Weibin Xie、Tatsushi Yabuta、Jiasheng Xu、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00898

  日期：2023.9.1

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