17β-Acetoxy-4-aza-A-homo-5α-androstan-3-on | 21522-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 17β-Acetoxy-4-aza-A-homo-5α-androstan-3-on
• 英文别名: 17β-acetoxy-4-aza-A-homoandrostan-3-one；[(1S,2R,8R,11R,12S,15S,16S)-2,16-dimethyl-5-oxo-6-azatetracyclo[9.7.0.02,8.012,16]octadecan-15-yl] acetate
• CAS: 21522-08-7
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃
• 分子量: 347.498
• InChiKey: UOHCSROFYMVISA-HGDYXINXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-3-hydroximinoandrostane 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到17β-Acetoxy-4-aza-A-homo-5α-androstan-3-on
  参考文献：
  名称：

  新型修饰的雄甾烷酮类固醇衍生物作为化疗抗癌药

  摘要：

  本研究的目的是合成和评估新的潜在化疗抗肿瘤药物。使用17β-羟基-5α-雄烷-3-酮（雄甾烷酮）1作为起始类固醇，获得了几种噻唑基，吡啶基，吡喃基和内酰胺类固醇衍生物。使用分析和光谱数据证实了新型类固醇衍生物的结构。最纯净且结构上最有前景的化合物7a，10a，12b，18和23被评估为抗肿瘤药物。使用MTT测定法评估了针对肝癌细胞系的体外细胞毒性活性。还评估了针对艾氏腹水癌（EAC）的体内抗肿瘤活性。体外研究结果表明，在橄榄油中孵育72小时后，化合物7a是最有效的细胞毒性化合物，IC 50为30μM，而化合物18和23的作用与IC 50为37大致相似μM和35μM。当测试化合物溶于DMSO时，在48 h和72 h孵育期间显示出大约相同的IC 50，而化合物23是最有效的细胞毒性药物，在48小时时IC 50为42μM，在72小时时为40μM。体内研究的结果表明，所有测试的25 mg / kg

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.020