3-phenyl-2-(thiophen-2-yl)propanenitrile | 69347-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-(thiophen-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-phenyl-2-(thiophen-2-yl)propionitrile；3-Phenyl-2-thiophen-2-ylpropanenitrile
• CAS: 69347-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: OYTSEOZSCNLUHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-(thiophen-2-yl)propanenitrile 生成 2-benzyl-4-dimethylamino-2-thiophen-2-yl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  TRON-LOISEL H.; BROSSIER P.; COMPAGNON O.; GROSJEAN B.; COMPAGNON P. L.; +, EUR. I. MED. CHEM., 1977,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 氯化苄 生成 3-phenyl-2-(thiophen-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  TRON-LOISEL H.; BROSSIER P.; COMPAGNON O.; GROSJEAN B.; COMPAGNON P. L.; +, EUR. I. MED. CHEM., 1977,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium Naphthalenide-Induced Reductive Alkylation and Addition of Aryl- and Heteroaryl- Substituted Dialkylacetonitriles
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Jing-Po Tsao、Ting-Yueh Tsai、I-Chia Chen、Sheng-Wei Tsao

  DOI：10.1055/s-0030-1258301

  日期：2010.12

  desired reductive alkylation of 2-thienyldialkylacetonitriles, a much lower temperature such as -100 ˚C was required. Also with these substrates, an interesting ring-opening/S-alkylation process was observed when the reductive alkylation were performed at -78 ˚C to give 1-alkylsulfanyl-1,3,4-trienes. A mechanistic discussion is given for this observation. reductive alkylation - reductive addition - reductive

  研究了萘锂（LN）诱导的芳基，吡啶基和2-噻吩基取代的二烷基乙腈的还原烷基化/加成反应。在-40°C的THF中用LN处理后，芳基和吡啶基前体均可顺利进行还原性脱氰作用，并且原位生成的碳负离子很容易被卤代烷，酮，醛或什至氧气捕获，从而提供了宽范围带有新建立的季碳的官能化芳族衍生物的制备 为了实现所需的2-噻吩基二烷基乙腈的还原性烷基化反应，需要低得多的温度，例如-100°C。同样在这些底物上，当在-78°C下进行还原烷基化反应时，观察到有趣的开环/ S-烷基化过程，得到1-烷基硫烷基-1,3,4-三烯。 还原烷基化-还原加成-还原脱氰-腈-萘锂-芳基衍生物-杂芳基衍生物-取代的1,3,4-三烯
• Base-controlled chemoselectivity: direct coupling of alcohols and acetonitriles to synthesise α-alkylated arylacetonitriles or acetamides
  作者：Chen Li、Liang Bai、Min-Tong Ge、Ai-Bao Xia、Ying Wang、Yuan-Rui Qiu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d1nj02243a

  日期：——

  We achieved chemoselective synthesis of α-alkylated arylacetonitriles and acetamides by combining Ir complex-catalysed direct coupling of alcohols and nitriles by a simple adjustment of the base. Methanol and ethanol performed well as the alkylating reagents. This method of acetonitrile alkylation provided a novel approach for carbon chain extension.

  我们通过简单的碱调节，结合 Ir 络合物催化的醇和腈的直接偶联，实现了 α-烷基化芳基乙腈和乙酰胺的化学选择性合成。甲醇和乙醇作为烷基化试剂表现良好。这种乙腈烷基化方法为碳链延长提供了一种新方法。
• Base‐Promoted α‐Alkylation of Arylacetonitriles with Alcohols
  作者：Bivas Chandra Roy、Istikhar A. Ansari、Sk. Abdus Samim、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/asia.201900285

  日期：2019.7

  A practical method to synthesize α‐alkylated arylacetonitriles from arylacetonitriles and alcohols without using any expensive transition metal complexes is demonstrated here. Following this base‐catalysed sustainable procedure, various arylacetonitriles were successfully alkylated with different alcohols. The practical applicability of this protocol was extended by one‐pot synthesis of important carboxylic

  本文展示了一种从芳基乙腈和醇类合成α-烷基化芳基乙腈的实用方法，无需使用任何昂贵的过渡金属络合物。按照这种碱催化的可持续程序，各种芳基乙腈已成功地用不同的醇烷基化。通过重要的羧酸衍生物的一锅法合成扩展了该协议的实际适用性。
• Development of an imidazole-based N,N-bidentate ligand for the manganese catalyzed direct coupling of nitriles with alcohols
  作者：Qian Tang、Dingguo Song、Kali Zhang、Wenhao Mao、Xianghua Zhao、Ding Du、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/d4ra00817k

  日期：——

  environmentally friendly approaches for the direct coupling of alcohols with nitriles to assemble various important branched nitriles. The development of simple and efficient ligands is a crucial issue in this field. In this study, we designed a series of readily available N,N-bidentate ligands that demonstrated good efficiency in the Mn-catalyzed BH reaction of alcohols and nitrile derivatives, yielding the targeted

  3d-金属催化的借氢 (BH) 反应代表了醇与腈直接偶联以组装各种重要的支链腈的强大且环保的方法。开发简单有效的配体是该领域的一个关键问题。在这项研究中，我们设计了一系列容易获得的N ， N-二齿配体，这些配体在Mn催化的醇和腈衍生物的BH反应中表现出良好的效率，以中等至良好的产率产生目标腈。值得注意的是，通过两级联借氢程序成功合成阿尼帕米进一步证明了该方案的温和性和实用性。
• 一种锰配合物Mn-L及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN115724891A

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明公开了一种锰配合物Mn‑L及其制备方法和应用，本发明所述的锰配合物Mn‑L的制备过程为：在氩气气氛下，以咪唑‑噻吩为骨架的双齿配体与Mn(CO)5Br反应制备得到锰配合物Mn‑L，并将锰配合物Mn‑L作为催化剂，将醇和腈通过借氢反应制备α‑烷基取代芳乙腈衍生物。本发明采用限定的自制锰配合物Mn‑L作为催化剂，使用醇作为烷基化试剂制备α‑烷基取代芳乙腈衍生物，生成水作为唯一的副产物，符合原子经济性和环境友好的理念，同时该方法具有使用催化量的碱，反应时间短，经济等优点。 式中，R1选自C2～C8直链或支链的烷基、苯基或杂环芳基；R2、R3独立为H或C1～C3烷基，R2、R3相同或不相同；R4为氢原子或芳基。