methyl (2S,3S,4S,6R)-6-[(2S,8R,9R)-2,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-oxoundecyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-6-methoxyoxane-3-carboxylate | 1178870-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,6R)-6-[(2S,8R,9R)-2,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-oxoundecyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-6-methoxyoxane-3-carboxylate
• CAS: 1178870-06-8
• 化学式: C₇₀H₁₂₂O₁₁Si₅
• 分子量: 1280.16
• InChiKey: RSAXSMXHZOIJHO-NCVAJAKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,6R)-6-[(2S,8R,9R)-2,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-oxoundecyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-6-methoxyoxane-3-carboxylate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以71%的产率得到methyl (2S,3S,4S,6R)-6-[(2S,8R,9R)-2,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-oxoundecyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropyl]-6-methoxyoxane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p
• 作为产物：
  描述：

  、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到methyl (2S,3S,4S,6R)-6-[(2S,8R,9R)-2,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-oxoundecyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-6-methoxyoxane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p

文献信息

• (+)-Rimocidin Synthetic Studies: Construction of the C(1−27) Aglycone Skeleton
  作者：Amos B. Smith、Megan A. Foley、Shuzhi Dong、Alia Orbin

  DOI：10.1021/jo900765p

  日期：2009.8.21

  Assembly of the C(1−27) macrocyclic skeleton of rimocidinolide, the aglycone of (+)-rimocidin (1), has been achieved in convergent fashion. Key features of the synthetic strategy entail application of multicomponent Type I Anion Relay Chemistry (ARC), in conjunction with the SN2/SN2′ reaction manifolds of vinyl epoxides, both employing 2-substituted 1,3-dithianes to construct the C(1−19) carbon backbone

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。