4,5,6,7,8-pentafluoro-1,2,3,4-tetrahydro-4-methylisoquinoline | 1175564-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4,5,6,7,8-pentafluoro-1,2,3,4-tetrahydro-4-methylisoquinoline
• 英文别名: 4,5,6,7,8-pentafluoro-4-methyl-2,3-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1175564-95-0
• 化学式: C₁₀H₈F₅N
• 分子量: 237.172
• InChiKey: SSVPJNSKVHEYNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pentafluorobenzylallylamine 在 氢氟酸 、 五氟化锑 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以44%的产率得到4,5,6,7,8-pentafluoro-1,2,3,4-tetrahydro-4-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  取代对N-二烯在超强酸中的环化/氟化反应的影响

  摘要：

  N-二烯在超酸中的新型环化/氟化反应扩展到了取代的底物上。展示了取代基对双功能中间体的超亲电子特性的影响，并研究了其对氟哌啶合成的巨大影响。基于新的专用二氯化氯铵中间体，从卤素取代的二烯开始，合成了高价值的氟化哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo900881f

文献信息

• Substitution Effect on the Cylization/Fluorination Reaction of<i>N</i>-Dienes in Superacid
  作者：Emilie Vardelle、Agnès Martin-Mingot、Marie-Paule Jouannetaud、Christian Bachmann、Jérôme Marrot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/jo900881f

  日期：2009.8.21

  The novel cyclization/fluorination reaction of N-dienes in superacid was extended to substituted substrates. The influence of the substitution on superelectrophilic character of dicationic intermediates was shown and its dramatic effect on the synthesis of fluoropiperidines was studied. On the basis of new dicationic α-chloronium ammonium intermediates, starting from halogen-substituted dienes, high-valued

  N-二烯在超酸中的新型环化/氟化反应扩展到了取代的底物上。展示了取代基对双功能中间体的超亲电子特性的影响，并研究了其对氟哌啶合成的巨大影响。基于新的专用二氯化氯铵中间体，从卤素取代的二烯开始，合成了高价值的氟化哌啶。