allyl 2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-5-O-trityl-α-D-arabinofuranoside | 1190266-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: allyl 2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-5-O-trityl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: tri(propan-2-yl)-[(2S,3S,4R,5R)-2-prop-2-enoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl]oxysilane
• CAS: 1190266-90-0
• 化学式: C₄₅H₆₈O₅Si₂
• 分子量: 745.203
• InChiKey: KHJVTKYVTOECOS-QHQGJXSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.04
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 5-O-trityl-D-arabinofuranoside 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到allyl 2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-5-O-trityl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  （-）-潮霉素A的合成：Mitsunobu糖基化和束缚的氨基羟基化的应用

  摘要：

  （-）-潮霉素A合成的关键点是用于制备氨基环糖醇单元的束缚氨基羟基化反应，以及在糖单元上选择庞大的保护基团以促进选择性的Mitsunobu糖基化，以及在原本脆弱的质子上赋予动力学稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.200902840

文献信息

• Synthesis of (−)-Hygromycin A: Application of Mitsunobu Glycosylation and Tethered Aminohydroxylation
  作者：Timothy J. Donohoe、Aida Flores、Carole J. R. Bataille、Fátima Churruca

  DOI：10.1002/anie.200902840

  日期：2009.8.17

  Key points in the synthesis of (−)‐hygromycin A are the tethered aminohydroxylation reaction used to prepare the aminocyclitol unit and the choice of a bulky protecting group on the sugar unit to facilitate selective Mitsunobu glycosylation and also bestow kinetic stability upon an otherwise vulnerable proton.

  （-）-潮霉素A合成的关键点是用于制备氨基环糖醇单元的束缚氨基羟基化反应，以及在糖单元上选择庞大的保护基团以促进选择性的Mitsunobu糖基化，以及在原本脆弱的质子上赋予动力学稳定性。