(S)-3-(1-nitro-4-phenylbutan-2-yl)pentane-2,4-dione | 1170773-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-nitro-4-phenylbutan-2-yl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(2S)-1-nitro-4-phenylbutan-2-yl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1170773-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: DVFCCBKICUBLKO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基丁-3-烯基)苯 、 乙酰丙酮 在 1-[(1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-N'-[(9R)-6'-methoxycinchonan-9-yl]thiourea 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-3-(1-nitro-4-phenylbutan-2-yl)pentane-2,4-dione 、 (S)-3-(1-nitro-4-phenylbutan-2-yl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  带有多个氢键供体的手性双官能有机催化剂催化乙酰丙酮向硝基烯烃的高效和对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  开发了一种新的高效催化剂体系，该体系使用带有多个氢键供体的手性双官能有机催化剂将乙酰丙酮不对称加成到硝基烯烃中。当在最佳条件下使用衍生自天然金鸡纳生物碱的有机催化剂2c时，使用多种芳族硝基烯烃可观察到高达98％的化学收率和98％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.043

文献信息

• A dramatic synergistic effect of a flexible achiral linker on a rigid chiral cis-1,2-diamine bifunctional organocatalyst
  作者：Hirofumi Matsunaga、Daisuke Tajima、Tetsuro Kawauchi、Takuro Yasuyama、Shin Ando、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1039/c6ob02743a

  日期：——

  The combination of a “rigid” chiral bicyclic cis-1,2-diamine skeleton with steric bulkiness and a “flexible” achiral linker was newly designed as a bifunctional organocatalyst framework and it showed excellent catalytic activity of up to 0.05 mol%, accompanied by the reversal of enantioselection depending on the position of the linker, in an amine-thiourea organocatalyzed asymmetric Michael reaction

  “刚性”手性双环顺式-1,2-二胺骨架与空间体积以及“柔性”非手性连接基的结合被重新设计为双功能有机催化剂骨架，并显示出高达0.05 mol％的优异催化活性，并伴随着在胺-硫脲有机催化的不对称迈克尔反应中，取决于连接体的位置，对映体的逆转。
• Chiral 2-Aminobenzimidazoles as Recoverable Organocatalysts for the Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes^†
  作者：Diana Almaşi、Diego A. Alonso、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo9010552

  日期：2009.8.21

  ole organocatalysts promote the conjugate addition of a wide variety of 1,3-dicarbonyl compounds such as malonates, ketoesters, and 1,3-diketones to nitroolefins in the presence of TFA as cocatalyst in toluene as solvent at rt or 0 °C. The Michael adducts are obtained in high yield and enantioselectivity, using the chiral 2-aminobenzimidazole 7b as hydrogen-bond-mediated chiral organocatalyst. This

  手性反式-环己烷二胺-苯并咪唑有机催化剂在室温下以甲苯为溶剂，在TFA为助催化剂的情况下，促进多种1,3-二羰基化合物（如丙二酸酯，酮酸酯和1,3-二酮）与硝基烯烃的共轭加成反应。 0°C。使用手性2-氨基苯并咪唑7b可以高收率和对映选择性获得迈克尔加合物作为氢键介导的手性有机催化剂。可通过酸碱萃取后处理以94％的收率回收该催化剂。拟议的催化剂双功能布朗斯台德酸碱活化作用以及该过程的立体选择性的起源与DFT计算一致。根据这些计算，来自环己二胺键合的质子化叔胺激活了硝基烯烃，而苯并咪唑单元激活了1,3-二羰基亲核试剂。
• Highly efficient and enantioselective Michael addition of acetylacetone to nitroolefins catalyzed by chiral bifunctional organocatalyst bearing multiple hydrogen-bonding donors
  作者：Xin Shi、Wei He、Hua Li、Xu Zhang、Shengyong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.043

  日期：2011.6

  efficient catalyst system for the asymmetric addition of acetylacetone to nitroolefins using a chiral bifunctional organocatalyst bearing multiple hydrogen-bonding donors was developed. When using the organocatalyst 2c derived from natural cinchona alkaloid in optimal conditions, up to 98% chemical yield and 98% ee were observed with a variety of aromatic nitroolefins.

  开发了一种新的高效催化剂体系，该体系使用带有多个氢键供体的手性双官能有机催化剂将乙酰丙酮不对称加成到硝基烯烃中。当在最佳条件下使用衍生自天然金鸡纳生物碱的有机催化剂2c时，使用多种芳族硝基烯烃可观察到高达98％的化学收率和98％ee。