1,1-bis(2,4-dichlorobenzylamino)-2-nitroethylene | 75177-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(2,4-dichlorobenzylamino)-2-nitroethylene
• CAS: 75177-97-8
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₄N₃O₂
• 分子量: 421.11
• InChiKey: PQRAPPKBEJNGIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-双(甲硫基)-2-氰基丙烯酸乙酯 、 1,1-bis(2,4-dichlorobenzylamino)-2-nitroethylene 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到3-cyano-1-(2,4-dichlorobenzyl)-6-(2,4-dichlorobenzylamino)-4-(methylthio)-5-nitropyridine-2-one
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的吡啶-2-酮和嘧啶-4-酮的合成和抗肿瘤活性的评估†

  摘要：

  开发了两种新型化合物的合成方法，包括吡啶-2-酮3和嘧啶-4-酮4。吡啶-2-酮3合成通过的区域选择性反应Ñ，Ñ '二取代的1,1-烯二胺1A-1W与mercaptals 2a-2c中的乙腈促进由铯2 CO 3在回流条件下。幸运的是，当用作底物的N-单取代的1,1-烯二胺1x-1b'偶然与巯基反应2时，获得了嘧啶丁-4-酮4。在相似的条件下。结果，通过该协议合成了两种新颖的杂环。该反应具有一些优点，例如优异的产率，廉价的原料和方便的最终处理。抗肿瘤生物活性筛选显示某些化合物具有有效的抗肿瘤活性。尤其是，化合物3r对四种人类肿瘤细胞系表现出最强的活性，IC 50值低于12.3μmolL -1，使其比顺铂（DDP）更具活性。此外，还对化合物的结构-选择性关系进行了初步评估。

  DOI：

  10.1039/c7ra06466g
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 、 2,4-二氯苯甲胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1-bis(2,4-dichlorobenzylamino)-2-nitroethylene
  参考文献：
  名称：

  作为潜在农药的有机硫化合物

  摘要：

  1-硝基-2,2-双（甲基巯基）乙烯与芳烷基胺缩合得到1-硝基-2,2-双（芳烷基氨基）乙烯1，而与芳香胺反应得到1-硝基-2-芳基氨基-2 - 类似条件下的甲基巯基乙烯 2。1-氰基-2,2-双（甲基-巯基）丙烯酸甲酯与芳香胺和肼反应得到1-氰基-2-芳基氨基-2-巯基丙烯酸甲酯3和1-取代的3-甲基巯基-4-甲氧基羰基-5-氨基-吡唑分别为4。筛选除 4 种以外的所有化合物的杀虫活性，但仅发现其中 5 种具有活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130513

文献信息

• 吡啶-2-酮类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN106831558B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明涉及吡啶‑2‑酮类衍生物及其制备方法和应用，属于药物化学技术领域。该化合物的结构通式如式（I）所示，，式（I）。本发明利用简单易得的原料：1,1‑烯二胺类化合物（II）与二硫缩烯酮类化合物（III）在非质子性溶剂中加热反应合成具有抗肿瘤活性的目标化合物即吡啶‑2‑酮类衍生物（I）。该发明的合成路线短，工艺简单、高效，操作简便，反应条件温和，不需要高温及无水条件，不需要金属催化，产率高，生产成本低等特点，十分有利工业生产。本发明吡啶‑2‑酮类衍生物具有良好的抗肿瘤活性，应用前景显著。