1-benzyloxy-6-methyl-2(1H)-pyrimidinone | 148924-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyloxy-6-methyl-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 6-Methyl-1-phenylmethoxypyrimidin-2-one
• CAS: 148924-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: JJZTYUYZFQWFBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-6-methyl-2(1H)-pyrimidinone 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以24%的产率得到N-benzyloxy-N'-(3-methyl-2-isoxazolin-5-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxyamide-containing Heterocycles. Part3. The Ring Transformation of 1-Benzoloxy-2(1H)-pyrimidinones into 2-Isoxazolines with Hydroxylamine

  摘要：

  N-Benzyloxyurea was treated with various beta-diketones in the presence of sulfuric acid in EtOH to give the corresponding 1-benzyloxy-2(1H)-pyrimidinones. 1-Benzyloxy-2(1H)-pyrimidinones underwent the ring transformation with hydroxylamine to afford new 5-N-(benzyloxy)urea-attached 2-isoxazolines in addition to known isoxazoles. The MNDO molecular orbital calculation of 1-benzyloxy-4,6-dimethyl-2(1H)-pyrimidinone and the reaction mechanism are also discussed.

  DOI：

  10.3987/com-93-s133
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙醛 、 N-(苄氧基)脲 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以15%的产率得到1-benzyloxy-4-methyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxyamide-containing Heterocycles. Part3. The Ring Transformation of 1-Benzoloxy-2(1H)-pyrimidinones into 2-Isoxazolines with Hydroxylamine

  摘要：

  N-Benzyloxyurea was treated with various beta-diketones in the presence of sulfuric acid in EtOH to give the corresponding 1-benzyloxy-2(1H)-pyrimidinones. 1-Benzyloxy-2(1H)-pyrimidinones underwent the ring transformation with hydroxylamine to afford new 5-N-(benzyloxy)urea-attached 2-isoxazolines in addition to known isoxazoles. The MNDO molecular orbital calculation of 1-benzyloxy-4,6-dimethyl-2(1H)-pyrimidinone and the reaction mechanism are also discussed.

  DOI：

  10.3987/com-93-s133

文献信息

• <i>N</i>-Hydroxyamide-Containing Heterocycles. Part 2. Synthesis and Iron(III) Complex-Forming Tendency of 1-Hydroxy-2(1<i>H</i>)-pyrimidinone and -pyrazinone
  作者：Junko Ohkanda、Takeshi Tokumitsu、Keiryo Mitsuhashi、Akira Katoh

  DOI：10.1246/bcsj.66.841

  日期：1993.3

  4-dimethoxy-2-butanone, and 2,4-pentanedione under acidic conditions gave the corresponding 1-benzyloxy-2(1H)-pyrimidinones (3 and 3′) in moderate yields. In contrast, the reaction of N-(benzyloxy)urea or N-methoxyurea with 1-phenyl-1,3-butanedione exclusively gave 3-alkoxyimino derivatives (4). 1-Benzyloxy-2(1H)-pyrazinones (9a and 9b) were synthesized via three steps starting from N-(t-butoxycarbonyl)glycine

  N-(苄氧基)脲与1,1,3,3-四乙氧基丙烷、4,4-二甲氧基-2-丁酮和2,4-戊二酮在酸性条件下反应得到相应的1-苄氧基-2(1H) -嘧啶酮（3 和 3'），产率适中。相反，N-(苄氧基)脲或N-甲氧基脲与1-苯基-1,3-丁二酮的反应仅产生3-烷氧基亚氨基衍生物(4)。1-苄氧基-2(1H)-吡嗪酮（9a 和 9b）从 N-（叔丁氧基羰基）甘氨酸开始，通过三个步骤合成。化合物 3c、9a 和 9b 在乙酸中加氢或用 30% HBr 处理得到 1-羟基-4,6-二甲基-2(1H)-嘧啶酮 (HOPY) 和 1-羟基-(HOPR-H)和 1-羟基-5,6-二甲基-2(1H)-吡嗪酮 (HOPR-Me)。它们在酸性区域与 N-羟基酰胺基团形成铁 (III) 的 3:1 络合物，