trans-3-(2-nitrophenyl)oxirane-2-carboxamide | 109287-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-(2-nitrophenyl)oxirane-2-carboxamide
• CAS: 109287-33-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: OFIUWZVPYKGFMC-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(2-nitrophenyl)oxirane-2-carboxamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.25h， 生成 3-(4-methylphenyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  基于 N-（2-羧基苯基）草酰胺的 3-芳基喹唑啉-4（1H）-酮和生物学上重要的 N-稠合四环的新型高效合成

  摘要：

  一种新的清洁，一锅煮3- arylquinazolin-4的合成（3 ħ） -酮和quinoxalino [2,1- b ]喹唑啉-6,12-（5 ħ） -二酮通过PPA介导的耦合ñ - （2- -羧基苯基）草酰胺与芳胺和 1,2-苯二胺已被开发。在使用Na 2 S 2 O 4的温和反应条件下，苯并咪唑并[ 2,1 - b ]喹唑啉-12-酮以良好产率从3-(2-硝基苯基)喹唑啉-4-酮获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153327
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 trans-3-(2-nitrophenyl)oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Martynow; Ol'man, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 592,597; engl. Ausg. S. 576, 580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel acid-catalyzed rearrangement of 2-substituted-3-(2-nitrophenyl)oxiranes for the synthesis of di- and mono-oxalamides
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Gul'nas Z. Khikmatova、Ekaterina V. Mironova、Dmitry B. Krivolapov、Olga B. Bazanova、Denis V. Chachkov、Sergey A. Katsyuba、Il'dar Kh Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1039/c6ra02586b

  日期：——

  novel one-pot synthetic approach to N1-(2-carboxyaryl)-N2-(aryl or H)oxalamides from 3-(2-nitroaryl)oxirane-2-carboxamides via the classical Meinwald rearrangement and a new rearrangement sequence has been developed. The methodology is applicable to the synthesis of N-(2-carboxyphenyl)aryloxalmonoamides from (3-(2-nitrophenyl)oxiran-2-yl)(aryl)methanones. The method is operationally simple and high yielding

  通过经典的Meinwald重排和新的重排顺序，从3-（2-硝基芳基）环氧乙烷-2-甲酰胺中合成N 1-（2-羧基芳基）-N 2-（芳基或H）草酰胺的新型一锅法已开发。该方法适用于由（3-（2-硝基苯基）环氧乙烷-2-基）（芳基）亚甲基合成N-（2-羧基苯基）芳基草酰胺。该方法操作简单且产率高，因此为邻氨基苯甲酸衍生物和草酰胺提供了新的有用的配方。
• A new and efficient method for the synthesis of 3-(2-nitrophenyl)pyruvic acid derivatives and indoles based on the Reissert reaction
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Victor V. Syakaev、Gul'naz Z. Khikmatova、Dmitry E. Korshin、Temur A. Kushatov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.039

  日期：2018.10

  derivatives – key compounds for the Reissert indole synthesis – was achieved under various reaction conditions via the acid catalyzed hydrolysis of 5-(2-nitrobenzyliden)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-one, which is readily available from 3-(2-nitrophenyl)oxirane-2-carboxamide. A new and highly efficient method for the synthesis of indole-2-carboxylic acid derivatives via the intramolecular reductive cyclization

  3-（2-硝基苯基）丙酮酸及其酰胺和酯衍生物的形成是Reissert吲哚合成的关键化合物，是通过酸催化的5-（2-硝基苄基）-2,2在各种反应条件下实现的。-二甲基-1，3-恶唑烷丁-4-酮，其可容易地从3-（2-硝基苯基）环氧乙烷-2-甲酰胺获得。利用Na 2 S 2 O 4在二恶烷/水中回流，开发了一种新的高效方法，该方法通过邻硝基苯基丙酮酸及其酰胺和酯衍生物的分子内还原环化反应合成吲哚-2-羧酸衍生物。
• Synthesis of 5-[bromo(aryl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-ones
  作者：V. A. Mamedov、V. L. Mamedova、G. Z. Khikmatova、D. B. Krivolapov、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-016-1445-5

  日期：2016.5

  A Darzens condensation of α-chloroacetamide with aromatic aldehydes furnished a series of 3-aryl-2,3-epoxypropionamides, which were further converted to 5-[bromo(aryl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-ones.

  α-氯乙酰胺与芳香醛的 Darzens 缩合得到一系列 3-芳基-2,3-环氧丙酰胺，它们进一步转化为 5-[溴（芳基）甲基]-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷-2个。
• Synthesis and crystal structure of the new copper(II) coordination polymer with N1-(2-сarboxyphenyl)-N2-(4-ethylcarboxyphenyl)oxalamide ligand
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Victor V. Syakaev、Temur A. Kushatov、Dmitry E. Korshin、Il'dar Kh Rizvanov、Aidar T. Gubaidullin

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133751

  日期：2024.1

  polymer (CP) of composition [9Cu·6L·4DMSO·3H2O]n has been prepared with use of N1-(2-carboxyphenyl)-N2-(4-ethylcarboxyphenyl)oxalamide as H3L ligand. The synthesis of the CP is based on a binuclear complex [Cu(H2L)2·H2O]2. A number of the [Cu(H2L)2·H2O]2 complexes were obtained as a result of exchange reaction between N1-(2-carboxyphenyl)-N2-(aryl)oxalamide triethylammonium salts (HEt3N+·(H2L)-) and

  以N 1 -(2-羧基苯基)-N 2 - (4-乙基羧基苯基)草酰胺为原料制备了一种新型铜(II)一维配位聚合物(CP)，其组成为[9Cu·6L·4DMSO·3H 2 O ] n作为H 3 L配体。CP的合成基于双核配合物[Cu(H 2 L) 2 ·H 2 O] 2。N 1 -(2-羧基苯基)-N 2 - (芳基)草酰胺三乙铵盐(HEt 3 N )之间的交换反应得到了许多[Cu(H 2 L ) 2 ·H 2 O] 2配合物。 + ·(H 2 L) - )和CuCl 2 ·2H 2 O在水介质中。