甲基3-甲基-1(2H)-吡啶羧酸酯 | 195200-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲基3-甲基-1(2H)-吡啶羧酸酯
• 英文名称: 3-methyl-N-carbomethoxy-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: Methyl 3-methyl-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 195200-52-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: YRROOELYRCVOKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-甲基-1(2H)-吡啶羧酸酯 、 丁烯酮 反应 120.0h， 生成 4-methyl-7-exo-acetyl-2-carbomethoxy-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene 、 4-methyl-7-endo-acetyl-2-carbomethoxy-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  二烯取代的N-烷氧羰基-1,2-二氢吡啶类化合物在Diels-Alder反应中的立体选择性

  摘要：

  研究了二烯取代基对N-烷氧基羰基-1,2-二氢吡啶与苯乙烯和甲基乙烯基酮（MVK）的未催化Diels-Alder反应的区域化学和立体化学结果的影响。在所有检查的情况下，二烯上的烷基取代均导致对7-内基异构体（7-苯基51-96％exo和7-乙酰54-96％exo）的动力学偏好。对于两种亲二烯体，在二氢吡啶中具有5-甲基或6-甲基取代基的立体选择性最高（≥89％内切）。对RHF / 3-21G（*）气相内外相变态能量的理论计算预测，总熵（ΔS total）的考虑因素有利于两种DHP亲二烯体的内环加合物，而总能量考虑ΔE⧧ Ø，有利于内cycloadducts苯乙烯和外cycloadducts为MVK。在此水平上，可以正确预测苯乙烯反应中的首选内苯基异构体，但对于MVK反应，7-乙酰基外基或内异构体优势度的计算取决于二烯取代基。通过在B3LYP / 6-31G *理论水平上的计算，成功预测了将

  DOI：

  10.1021/jo0700575
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 氯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到甲基3-甲基-1(2H)-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  二烯取代的N-烷氧羰基-1,2-二氢吡啶类化合物在Diels-Alder反应中的立体选择性

  摘要：

  研究了二烯取代基对N-烷氧基羰基-1,2-二氢吡啶与苯乙烯和甲基乙烯基酮（MVK）的未催化Diels-Alder反应的区域化学和立体化学结果的影响。在所有检查的情况下，二烯上的烷基取代均导致对7-内基异构体（7-苯基51-96％exo和7-乙酰54-96％exo）的动力学偏好。对于两种亲二烯体，在二氢吡啶中具有5-甲基或6-甲基取代基的立体选择性最高（≥89％内切）。对RHF / 3-21G（*）气相内外相变态能量的理论计算预测，总熵（ΔS total）的考虑因素有利于两种DHP亲二烯体的内环加合物，而总能量考虑ΔE⧧ Ø，有利于内cycloadducts苯乙烯和外cycloadducts为MVK。在此水平上，可以正确预测苯乙烯反应中的首选内苯基异构体，但对于MVK反应，7-乙酰基外基或内异构体优势度的计算取决于二烯取代基。通过在B3LYP / 6-31G *理论水平上的计算，成功预测了将

  DOI：

  10.1021/jo0700575

文献信息

• [EN] OPIOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2016086158A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention provides a compound having the structure wherein A is a ring structure, with or without substitution; X1 is C or N; X2 is N, 0, or S; Y1 is H, -(alkyi), -(alkenyl), -(alkynyl), -(cycloalkyi), (haloalkyi), -(alkyl)-O-(alkyl) or -(alkyl)-(cycloalkyl); Y 2 is H, -(alkyi), -(alkenyl), -(alkynyl), -(cycloalkyi), (haloalkyi), -(alkyl)-O-(alkyl) or -(alkyl)-(cycloalkyl); Y3 is H, -(alkyi), -(alkenyl), -(alkynyl), -(cycloalkyi), (haloalkyi), -(alkyl)-O-(alkyl) or -(alkyl)-(cycloalkyl); Y 4 is H, -(alkyi), -(alkenyl), -(alkynyl), -(cycloalkyi), (haloalkyi), -(alkyl)-O-(alkyl) or -(alkyl)-(cycloalkyl); Y5 is H, -(alkyi), -(alkenyl), -(alkynyl), -(cycloalkyi), (haloalkyi), -(alkyl)-O-(alkyl) or -(alkyl)-(cycloalkyl); a and P are each present or absent and when present each is a bond.

  本发明提供了一种具有结构的化合物，其中A是一个环结构，带有或不带有取代基；X1是C或N；X2是N、O或S；Y1是H、-(烷基)、-(烯烃基)、-(炔烃基)、-(环烷基)、(卤代烷基)、-(烷基)-O-(烷基)或-(烷基)-(环烷基)；Y2是H、-(烷基)、-(烯烃基)、-(炔烃基)、-(环烷基)、(卤代烷基)、-(烷基)-O-(烷基)或-(烷基)-(环烷基)；Y3是H、-(烷基)、-(烯烃基)、-(炔烃基)、-(环烷基)、(卤代烷基)、-(烷基)-O-(烷基)或-(烷基)-(环烷基)；Y4是H、-(烷基)、-(烯烃基)、-(炔烃基)、-(环烷基)、(卤代烷基)、-(烷基)-O-(烷基)或-(烷基)-(环烷基)；Y5是H、-(烷基)、-(烯烃基)、-(炔烃基)、-(环烷基)、(卤代烷基)、-(烷基)-O-(烷基)或-(烷基)-(环烷基)；a和P分别存在或不存在，当存在时，每个都是一个键。
• OPIOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：KRUEGEL Andrew C.

  公开号：US20170334923A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention provides a compound having the structure wherein A is a ring structure, with or without substitution; X1 is C or N; X2 is N, O, or S; Y1 is H, -(alkyi), -(alkenyl), -(alkynyl), -(cycloalkyi), (haloalkyi), -(alkyl)-O-(alkyl) or -(alkyl)-(cycloalkyl); Y 2 is H, -(alkyi), -(alkenyl), -(alkynyl), -(cycloalkyi), (haloalkyi), -(alkyl)-O-(alkyl) or -(alkyl)-(cycloalkyl); Y3 is H-(alkyi), -(alkenyl), -(alkynyl), -(cycloalkyi), (haloalkyi), -(alkyl)-O-(alkyl) or -(alkyl)-(cycloalkyl); Y 4 is H-(alkyi), -(alkenyl), -(alkynyl), -(cycloalkyi), (haloalkyi), -(alkyl)-O-(alkyl) or -(alkyl)-(cycloalkyl); Y5 is H, -(alkyi), -(alkenyl), -(alkynyl), -(cycloalkyi), (haloalkyi), -(alkyl)-O-(alkyl) or -(alkyl)-(cycloalkyl); a and P are each present or absent and when present each is a bond.