16-(4-Nitrophenyl)-15-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9,11,13(17)-heptaene-8,14-dione | 1175017-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 16-(4-Nitrophenyl)-15-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9,11,13(17)-heptaene-8,14-dione
• CAS: 1175017-86-3
• 化学式: C₂₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 368.348
• InChiKey: BMRCBTGUUCFYCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸胍 、 1-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]-9,10-anthraquinone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以14%的产率得到1-(p-aminophenylethynyl)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  意外重排，通过在两个乙酰碳之间的正式氮原子插入和相关的级联转化，分解炔烃部分：Sampangine衍生物和多环芳族酰胺的新方法

  摘要：

  这项工作分析了多个新的反应途径，这些反应途径是由活化炔烃与适当定位的多功能半胱氨酸部分的分子内反应引起的。实验性取代基效应与自然键轨道（NBO）分析的结合显示，炔烃极化控制这些级联之间的分配。一个特别显着的转变导致形成了六个由于炔烃部分的完全分解和氮原子在反应物的两个炔烃碳之间的正式插入，两个炔烃碳上存在新的键。该反应为制备多环芳族酰胺提供了一种新的合成方法，在分子电子学中有许多可能的应用。新发现的级联中的另一种使人们能够获得取代的桑邦人生物碱类似物，这些替代物以其对艾滋病相关的机会性感染病原体的抗真菌和抗分枝杆菌活性而闻名。

  DOI：

  10.1021/jo9008904

文献信息

• An Unexpected Rearrangement That Disassembles Alkyne Moiety Through Formal Nitrogen Atom Insertion between Two Acetylenic Carbons and Related Cascade Transformations: New Approach to<i>Sampangine</i>Derivatives and Polycyclic Aromatic Amides
  作者：Sergei F. Vasilevsky、Denis S. Baranov、Victor I. Mamatyuk、Yury V. Gatilov、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jo9008904

  日期：2009.8.21

  for the preparation of polycyclic aromatic amides with a number of possible applications in molecular electronics. Another of the newly discovered cascades opens access to substituted analogues of Sampangine alkaloids which are known for their antifungal and antimycobacterial activity against AIDS-related opportunistic infection pathogens.

  这项工作分析了多个新的反应途径，这些反应途径是由活化炔烃与适当定位的多功能半胱氨酸部分的分子内反应引起的。实验性取代基效应与自然键轨道（NBO）分析的结合显示，炔烃极化控制这些级联之间的分配。一个特别显着的转变导致形成了六个由于炔烃部分的完全分解和氮原子在反应物的两个炔烃碳之间的正式插入，两个炔烃碳上存在新的键。该反应为制备多环芳族酰胺提供了一种新的合成方法，在分子电子学中有许多可能的应用。新发现的级联中的另一种使人们能够获得取代的桑邦人生物碱类似物，这些替代物以其对艾滋病相关的机会性感染病原体的抗真菌和抗分枝杆菌活性而闻名。