1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-phenylsulphonylethyne | 131575-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-phenylsulphonylethyne
• 英文别名: 5-((phenylsulfonyl)ethynyl)benzo[d][1,3]dioxole；S-(3,4-methylenedioxyphenylethynyl)-S-phenyl sulfone；5-[2-(Benzenesulfonyl)ethynyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 131575-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄S
• 分子量: 286.308
• InChiKey: HBNPPMSGRAVFEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-phenylsulphonylethyne 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4R,αS)-4-(α-hydroxybenzyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-phenylsulphonyl-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Little, Gillian M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2775 - 2790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-phenylsulphonylethyne
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Little, Gillian M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2775 - 2790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mukaiyama reagent-promoted metal-free preparation of alkynyl sulfones and phosphonates under mild conditions
  作者：Danyang Qi、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Yingjun Zhang、Delie An

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.035

  日期：2019.8

  An efficient and mild route for the formation sulfur or phosphor-substituted alkynes was herein demonstrated. The Mukaiyama reagent-mediated transformation started from easily-accessible substrates without carbon-carbon triple bonds, and the reaction proceeded under mild conditions (room temperature) in a one-pot manner, requiring for no transition metal-catalysts. The practical protocol featured for

  本文证明了形成硫或磷取代的炔烃的有效且温和的途径。Mukaiyama试剂介导的转化从没有碳-碳三键的易于接近的底物开始，并且反应在温和条件下（室温）以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。该实用协议的特点是，以较低的成本对炔基砜和炔基膦酸酯具有良好的官能团耐受性（最多41个实例）和高效（最多91％的收率）。
• SmI₂-mediated intermolecular addition–elimination of piperidine and pyrrolidine <i>N</i>-α-radicals with arylacetylene sulfones
  作者：Chang-Hong Liu、Jia-Ming Guo、Xin Li、Jian-Ting Sun、Bang-Guo Wei、Chang-Mei Si

  DOI：10.1039/d2cc03984b

  日期：——

  An efficient approach to access α-arylacetylene-substituted pyrrolidine and piperidine derivatives has been developed through a samarium diiodide-mediated addition–elimination process of pyrrolidine and piperidine N-α-radicals with arylacetylene sulfones.

  通过二碘化钐介导的吡咯烷和哌啶N -α-自由基与芳基乙炔砜的加成-消除过程，开发了一种获得 α-芳基乙炔取代的吡咯烷和哌啶衍生物的有效方法。
• Regioselective Alkynylation and Alkenylation at the More Hindered C–B Bond of 1,2-Bis(Boronic) Esters
  作者：Xi-Zhang Zou、Jian-Fei Ge、Yun-Xiao Yang、Yi-Fan Huang、De-Wei Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04301

  日期：2024.3.1

  effective synthetic methods stands in stark contrast to the large number of encumbered sites encountered in molecules of interest. Here, we demonstrate that 1,2-bis(boronates) undergo selective alkynylation and alkenylation at the more sterically hindered C–B bond. Our preliminary mechanistic studies disclosed that this reaction can proceed through two convergent pathways involving direct coupling of sterically

  有机分子空间位阻较大的位点的选择性转化代表了精确修饰分子能力的前沿。缺乏有效的合成方法与目标分子中遇到的大量阻碍位点形成鲜明对比。在这里，我们证明 1,2-双（硼酸酯）在空间位阻更大的 C-B 键处发生选择性炔基化和烯基化。我们的初步机理研究表明，该反应可以通过两种收敛途径进行，涉及空间阻碍位点的直接偶联与 1,2-硼迁移偶联。值得注意的是，这种方法有助于方便地获得烯基和炔基硼产品，这些产品可以通过一系列转化来多样化。
• PELTER, ANDREW;WARD, ROBERT S.;LITTLE, GILLIAN M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2775-2790
  作者：PELTER, ANDREW、WARD, ROBERT S.、LITTLE, GILLIAN M.

  DOI：——

  日期：——