2-{[1-(2-azidoethyl)cyclopropyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran | 540133-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-{[1-(2-azidoethyl)cyclopropyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[1-(2-azidoethyl)cyclopropyl]oxyoxane
• CAS: 540133-55-9
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 211.264
• InChiKey: WZRHZZHROSXCBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 2-{[1-(2-azidoethyl)cyclopropyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到[1-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopropyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基环丙醇的新生产途径

  摘要：

  (E/Z)-2-(1-烯丙氧基环丙基)-3-甲氧基丙烯腈 (4-All) 被设计并以五步（58% 总产率）从环丙基乙酸乙酯作为各种 1-杂芳基环丙醇的有价值前体制备。它与脒、胍、肼和巯基乙酸甲酯缩合，随后去除烯丙基保护基，产生 1-杂芳基环丙醇，如 1-OH（2 步 36%），这是一种非常有效的非 NO 依赖性可溶性鸟苷酸环化酶刺激剂。烯丙基醚保护基团的直接裂解 [通过钯催化在 AcOH 中用对甲苯亚磺酸锂取代或用 c-HexMgBr/Ti(OiPr)4 处理] 得到高度官能化的、空间拥挤的 1-杂芳基环丙醇 29、30 和 34完整的氨基和酯基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390093
• 作为产物：
  描述：

  2-{[1-(2-bromoethyl)cyclopropyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-{[1-(2-azidoethyl)cyclopropyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基环丙醇的新生产途径

  摘要：

  (E/Z)-2-(1-烯丙氧基环丙基)-3-甲氧基丙烯腈 (4-All) 被设计并以五步（58% 总产率）从环丙基乙酸乙酯作为各种 1-杂芳基环丙醇的有价值前体制备。它与脒、胍、肼和巯基乙酸甲酯缩合，随后去除烯丙基保护基，产生 1-杂芳基环丙醇，如 1-OH（2 步 36%），这是一种非常有效的非 NO 依赖性可溶性鸟苷酸环化酶刺激剂。烯丙基醚保护基团的直接裂解 [通过钯催化在 AcOH 中用对甲苯亚磺酸锂取代或用 c-HexMgBr/Ti(OiPr)4 处理] 得到高度官能化的、空间拥挤的 1-杂芳基环丙醇 29、30 和 34完整的氨基和酯基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390093