三(2-苯基丙基)硼烷 | 51136-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三(2-苯基丙基)硼烷
• 英文名称: tris(2-phenylpropyl)borane
• 英文别名: tris-(2-phenyl-propyl)-borane；Tris-(2-phenyl-propyl)-boran；Tris-<2-phenyl-propyl>-boran；Tri-(2-phenyl-propyl)-bor
• CAS: 51136-87-9
• 化学式: C₂₇H₃₃B
• 分子量: 368.37
• InChiKey: PBZKODYTXSBAQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-146 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(2-苯基丙基)硼烷 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到2-phenylpropyl phenyl telluride
  参考文献：
  名称：

  氧诱导有机硼烷与二苯基二碲化物的金属转移

  摘要：

  二苯基二碲化物在氧气存在下与三烷基硼烷快速反应，以高产率得到烷基苯基碲化物。通过由化学计量量的氧诱导的自由基机制进行容易的反应。这种金属转移与硼氢化的结合提供了烯烃加氢碲化的替代方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1671
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 三(2-苯基丙基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Cyclization of 1,1-Difluoroalk-1-enes: Synthesis of Benzene-Fused Cyclic Ketones via α-Fluorocarbocations

  摘要：

  1,1-二氟烷基-1-烯在 C-3、-4 或 -5 位上带有一个苯基，很容易从 2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯中获得，经 FSO3H-SbF5 处理后，在 (CF3)2CHOH 中发生 Friedel-Crafts 环化反应。环化是通过δ-氟碳化合物进行的，随后 C-F 键自发水解，从而得到双环酮，包括五元环、六元环或七元环，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834910

文献信息

• Domino Friedel-Crafts-Type Cyclizations of Difluoroalkenes Promoted by the α-Cation-Stabilizing Effect of Fluorine: An Efficient Method for Synthesizing Angular PAHs
  作者：Kohei Fuchibe、Hideharu Jyono、Masaki Fujiwara、Takao Kudo、Misaki Yokota、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.201100618

  日期：2011.10.17

  based on 6/n/m/6 ring systems (n,m=5–7) in good to high yields. Protonation of 1,1‐difluoroalka‐1,3‐dienes took place at their electron‐rich methylene (CH2) carbon atoms in the presence of milder acids such as camphorsulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid. Domino cyclizations of the resulting fluorine‐stabilized allylic carbocations afford carbocycles based on 6/6/6/6 or 6/6/5/6 ring systems in

  为了合成具有非线性排列的多环芳烃（角PAHs），研究了1,1-二氟烷-1-烯和1,1-二氟烷基-1,3-二烯的酸促进的多米诺环化反应。1,1- Difluoroalkenes，每个轴承2芳基取代基，分别与区域选择性FSO质子化3 H⋅SbF 5，以产生氟稳定化的碳阳离子，它容易后行骨牌的Friedel-Crafts型环化反应根据6 /，得到碳环ñ /米/ 6环系统（n，m = 5–7），产量高至高。1,1-二氟烷基-1,3-二烯的质子化在其富电子的亚甲基（CH 2）碳原子存在于较弱的酸（如樟脑磺酸和三氟甲磺酸）中。所得的氟稳定的烯丙基碳正离子的多米诺环化反应以高收率提供了基于6/6/6/6或6/6/5/6环体系的碳环。
• Reaction of [<i>N</i>-(<i>p</i>-Toluenesulfonyl)imino]phenyliodinane with Trialkylboranes: Transformation of a Boron-Carbon Bond into a Nitrogen-Carbon Bond
  作者：Rui-Yang Yang、Li-Xin Dai

  DOI：10.1055/s-1993-25887

  日期：——

  N-Toluenesulfonyl protected primary amines were obtained in good to excellent yield by reaction of [N-(p-toluenesulfonyl)imino]phenyliodinane with trialkylboranes.

  通过[N-（对甲苯磺酸基）亚氨基]苯基碘乙烷与三烷基硼烷的反应，可以获得 N-甲苯磺酸基保护伯胺，收率从良好到极佳。
• THE REACTION OF TRIALKYLBORANES WITH THE (α-LITHIO DERIVATIVES OF BIS(PHENYLTHIO)METHANE AND OF 1,1-BIS(PHENYLTHIO)PENTANE. A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF ALDEHYDES AND KETONES
  作者：Shoji Yamamoto、Manzo Shiono、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1973.961

  日期：1973.9.5

  It was found that various aldehydes and ketones were readily prepared in good yields by the reactions of α-lithio derivatives of thioacetals with trialkylboranes.

  发现通过硫缩醛的 α-锂硫衍生物与三烷基硼烷的反应，可以很容易地以良好的收率制备各种醛和酮。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 3.11.1, page 120 - 124
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Notes - Preparation of Trialkylboranes or Primary Alcohols from Pyridine Borane and Terminal Olefins
  作者：M Hawthorne

  DOI：10.1021/jo01105a611

  日期：1958.11