(4-methoxyphenyl)methyl (1R,6R)-7-cyano-8-methyl-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4,7-triene-3-carboxylate | 1179341-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)methyl (1R,6R)-7-cyano-8-methyl-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4,7-triene-3-carboxylate
• CAS: 1179341-71-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: WVCYWTSECZODNW-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)methyl (1R,6R)-7-cyano-8-methyl-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4,7-triene-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到(1R,6R)-7-cyano-8-methyl-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4,7-triene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用顺序环加成获得 Welwitindolinone 核心

  摘要：

  在顺序环加成反应的基础上，开发了一种对 welwitindolinone 生物碱核心骨架的简明方法。首先，使用钯催化的对映选择性 [6 + 3] 三亚甲基甲烷环加成到托酮核上以生成必需的双环 [4.3.1] 癸二烯。随后对环加合物的修改允许分子内 [4 + 2] 环加成生成羟吲哚并完成天然产物家族的核心。

  DOI：

  10.1021/ol901499b
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)methyl (1R,6R,7S)-7-cyano-8-methylidene-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4-diene-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 O,O'-(R)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N-((R,R)-2,5-di(4-biphenyl)pyrrolidine)phosphoramidite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到(4-methoxyphenyl)methyl (1R,6R)-7-cyano-8-methyl-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4,7-triene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用顺序环加成获得 Welwitindolinone 核心

  摘要：

  在顺序环加成反应的基础上，开发了一种对 welwitindolinone 生物碱核心骨架的简明方法。首先，使用钯催化的对映选择性 [6 + 3] 三亚甲基甲烷环加成到托酮核上以生成必需的双环 [4.3.1] 癸二烯。随后对环加合物的修改允许分子内 [4 + 2] 环加成生成羟吲哚并完成天然产物家族的核心。

  DOI：

  10.1021/ol901499b

文献信息

• Access to a Welwitindolinone Core Using Sequential Cycloadditions
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. McDougall

  DOI：10.1021/ol901499b

  日期：2009.8.20

  A concise approach to the core skeleton of the welwitindolinone alkaloids was developed on the basis of sequential cycloaddition reactions. First, a palladium catalyzed enantioselective [6 + 3] trimethylenemethane cycloaddition onto a tropone nucleus was used to generate the requisite bicyclo[4.3.1]decadiene. Subsequent modifications to the cycloadduct allowed for an intramolecular [4 + 2] cycloaddition

  在顺序环加成反应的基础上，开发了一种对 welwitindolinone 生物碱核心骨架的简明方法。首先，使用钯催化的对映选择性 [6 + 3] 三亚甲基甲烷环加成到托酮核上以生成必需的双环 [4.3.1] 癸二烯。随后对环加合物的修改允许分子内 [4 + 2] 环加成生成羟吲哚并完成天然产物家族的核心。