(S)-4-benzyl-3-(1-((dibutylboraneyl)oxy)prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one | 159734-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(1-((dibutylboraneyl)oxy)prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
• CAS: 159734-07-3
• 化学式: C₂₁H₃₂BNO₃
• 分子量: 357.301
• InChiKey: GSNSJMWYYDPTKJ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(1-((dibutylboraneyl)oxy)prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R,5S,8S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4,8-trimethylnonanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总合成和生物学特性。

  摘要：

  描述了天然存在的细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总立体选择性合成。以不对称的羟醛和烯丙基化反应为关键步骤，立体选择性地制备了主碳链的三个片段。然后通过使用两个Julia-Kocienski烯烃连接三个片段和进行Yamaguchi反应以封闭大内酯环来组装该分子。对于这两种大环内酯类药物，已经确定了一些特定的生物学特性（细胞毒性，与微管蛋白的结合）。C12-C13烯键的E构型似乎是确定细胞毒性的重要特征，但后者的确切生物学机制仍有待进一步研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200700342
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸二丁硼 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-benzyl-3-(1-((dibutylboraneyl)oxy)prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从硫醇酯合成醛和酮的新无味方案

  摘要：

  由无味十二烷硫醇衍生的十二烷硫醇酯被证明是三乙基硅烷催化 Pd 还原、与有机锌试剂偶联以及与末端乙炔偶联的合适底物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815427

文献信息

• Synthesis of the C-1 sidechain of the squalestatins and zaragozic acid A
  作者：Jack G. Parsons、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88298-3

  日期：1994.10

  A synthesis of a protected C-1 side chain precursor (2) of the anti-cholesteremic agents the squalestatins and zaragozic acid A has been achieved in 9 steps from 1,4-butanediol. The key transformations involve a one pot oxidation/α-methylenation sequence to provide the α,β-unsaturated aldehyde 4 and subsequent asymmetric aldol reaction to introduce the C-4′ and C-5′ stereocentres.

  由1，4-丁二醇以9个步骤合成了抗胆固醇药，角鲨抑制素和马来酸A的保护的C-1侧链前体（2）。关键的转化涉及一锅氧化/α-甲基化序列以提供α，β-不饱和醛4，以及随后的不对称醛醇缩合反应以引入C-4'和C-5'立体中心。
• Addition of kinetic boron enolates generated from β-alkoxy methyl ketones to aldehydes. Density functional theory calculations on the transition structures
  作者：Luiz C. Dias、Sávio M. Pinheiro、Vanda M. de Oliveira、Marco A.B. Ferreira、Cláudio F. Tormena、Andrea M. Aguilar、Julio Zukerman-Schpector、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.042

  日期：2009.10

  of 1,5-anti stereoinduction are obtained in boron enolate aldol reactions of 1,2-syn β-alkoxy methyl ketones with achiral aldehydes, when the β-alkoxy protecting group is part of a benzylidene acetal. We have also investigated the effects of the ligands on boron, the α-, β-, and γ-substituents and the β-alkoxy protecting group on the boron enolates, using density functional theory (B3LYP) and Møller–Plesset

  本文中我们报道，当β-烷氧基保护基为亚苄基乙缩醛的一部分时，在1,2-顺式β-烷氧基甲基酮与非手性醛的硼烯醇盐醛醇缩醛反应中获得了良好至优异水平的1,5-抗立体诱导。。我们还使用密度泛函理论（B3LYP）和Møller-Plesset微扰理论（MP2）研究了配体对硼，烯丙基硼化物上的α-，β-和γ-取代基以及β-烷氧基保护基的影响）计算。
• Synthesis of the C1-C17 Macrolactone of Tedanolide
  作者：Markus Kalesse、Jorma Hassfeld、Ulrike Eggert

  DOI：10.1055/s-2005-865302

  日期：——

  The vinylogous Mukaiyama aldol reaction is a useful method to build up complex polyketide structures. It is successfully employed in the synthesis of the C1-C17 macrolactone of tedanolide, a highly cytotoxic marine natural product. These studies present a practical approach toward the total synthesis of tedanolide; it is pursued using the appropriate C13-C23 segment that is introduced by a pivotal aldol reaction to join both hemispheres.

  插烯向山羟醛反应是构建复杂聚酮化合物结构的有用方法。它已成功用于合成高细胞毒性海洋天然产物泰那内酯的 C1-C17 大环内酯。这些研究为泰那内酯的全合成提供了一种实用的方法；它是通过使用适当的 C13-C23 片段来实现的，该片段是通过关键的羟醛反应引入的，以连接两个半球。
• Sequencing cross-metathesis and non-metathesis reactions to rapidly access building blocks for synthesis
  作者：Gopal Sirasani、Tapas Paul、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.080

  日期：2011.3

  The olefin cross-metathesis reaction has been sequenced with four common organic transformations in a one- or two-pot manner to rapidly access useful building blocks. Those reactions are: (1) phosphorus-based olefination (e.g.. Wittig and Horner-Wadsworth-Emmons); (2) hydride reduction; (3) Evans propionate aldol reaction; (4) Brown allyl- and Roush crotyl-boration. The products of these reactions include stereodefined 2,4-dienoates, trans allylic alcohols, syn-propionate aldols, and chiral non-racemic homoallylic alcohols, respectively. Many of these intermediates have been carried further to natural products, demonstrating the utility of the methodology. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.