5-ethynyl-6-(ethynylphenyl)-1,3-benzodioxole | 1370372-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-ethynyl-6-(ethynylphenyl)-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-ethynyl-6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxole；5-ethynyl-6-(2-phenylethynyl)-2H-1,3-benzodioxole；5-Ethynyl-6-(2-phenylethynyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 1370372-08-9
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂
• 分子量: 246.265
• InChiKey: OQVRIGWQCUOJAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-6-(ethynylphenyl)-1,3-benzodioxole 在 IPrAuNTf₂ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到indeno[2',1':1,2]indeno[5,6-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  金催化的二苯并戊烯的合成-金亚乙烯基的证据

  摘要：

  一系列易于获得的芳烃1,2-二炔，在一个炔基上带有一个芳基取代基，很容易通过金（I）催化剂以高收率转化为二苯并戊烷。乙炔金的参与可以通过用金催化剂直接转化为相应的宝石渗滤二苯并戊二烯来证明。通过使用乙炔金络合物和化学计量的金“催化剂”进行的实验得出相应的宝石可以得到二苯并戊烯的渗氮配合物，并通过X射线晶体结构分析对其进行表征。用氘代炔烃进行的标记研究表明，戊烯核心的两个剩余位置具有预期的氘代。所有这些为反应的双重活化模式提供了证据，并且亚金（I）亚乙烯基络合物作为催化循环的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200086
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-ethynyl-6-(ethynylphenyl)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  金催化的二苯并戊烯的合成-金亚乙烯基的证据

  摘要：

  一系列易于获得的芳烃1,2-二炔，在一个炔基上带有一个芳基取代基，很容易通过金（I）催化剂以高收率转化为二苯并戊烷。乙炔金的参与可以通过用金催化剂直接转化为相应的宝石渗滤二苯并戊二烯来证明。通过使用乙炔金络合物和化学计量的金“催化剂”进行的实验得出相应的宝石可以得到二苯并戊烯的渗氮配合物，并通过X射线晶体结构分析对其进行表征。用氘代炔烃进行的标记研究表明，戊烯核心的两个剩余位置具有预期的氘代。所有这些为反应的双重活化模式提供了证据，并且亚金（I）亚乙烯基络合物作为催化循环的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200086

文献信息

• Conjugated Vinylgold(I)-Vinylideneruthenium(II) Complexes and Related Organoruthenium Compounds: Stable Analogues of Intermediates Proposed in Dual Gold Catalysis
  作者：Marcel Wieteck、Mie Højer Larsen née Vilhelmsen、Pascal Nösel、Jürgen Schulmeister、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Markus Pernpointner、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201600255

  日期：2016.4.28

  species with a phenyl group on the second alkyne provided vinylruthenium(II) complexes in which the ruthenium was still bound to the same carbon as in the starting material, with a tert‐butyl group on the second alkyne vinylruthenium(II) complexes in which the ruthenium has migrated to another carbon, were obtained. This reactivity mimics the initial steps suggested for dual gold catalysis with these

  衍生自1,2-二乙炔基芳烃的乙炔铂与膦金（I）物种的反应将σ-铂-π-金配位传递给有机底物的相同三键。相同底物类型的环戊二烯基-二（膦基）钌（II）乙炔化物在相似反应中得到乙烯基金（I）-乙烯基偏二钌（II）配合物。切换到第二个炔烃上带有苯基的相应环戊二烯基-二（羰基）钌（II）物种，可得到乙烯基钌（II）配合物，其中钌仍与起始原料中的碳键合，且叔获得了第二个炔烃乙烯基钌（II）络合物中的叔丁基，其中钌已迁移到另一个碳上。这种反应性模仿了建议用这些底物进行双重金催化的初始步骤，因此首次通过实验证实了针对单个步骤提出的有机金属反应性模式。
• Cascade Reactions of Aryl‐Substituted Terminal Alkynes Involving in Situ‐Generated α‐Imino Gold Carbenes
  作者：Qiaoying Sun、Christopher Hüßler、Justin Kahle、Alexandra V. Mackenroth、Matthias Rudolph、Petra Krämer、Thomas Oeser、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202313738

  日期：2024.1.25

  was achieved. It proceeds via an intermolecular gold carbene generation/C−H annulation followed by a 6-endo-dig cyclization or Pictet–Spengler reactions to selectively form fused indoles. The formation of 2-substituted indoles and imidazoles derivatives through gold-catalyzed cyclization is also presented.

  实现了末端芳基炔烃与硫亚胺的金催化级联反应。它通过分子间金卡宾生成/C−H 环化进行，然后进行 6- endig环化或 Pictet-Spengler 反应，选择性地形成稠合吲哚。还介绍了通过金催化环化形成 2-取代吲哚和咪唑衍生物。