1-(2-fluorophenyl)hept-2-yn-1-ol | 191403-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)hept-2-yn-1-ol
• CAS: 191403-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₅FO
• 分子量: 206.26
• InChiKey: JASLPXBQKVVZOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)hept-2-yn-1-ol 在 TriaAu(III)Cl₂ 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(E)-1-(2-fluorophenyl)hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  三唑乙酰金（III）催化炔丙醇的迈尔-舒斯特重排

  摘要：

  制备了一种新型的三唑乙酰金（III），发现它是炔丙醇Meyer-Schuster重排的有效催化剂。反应在温和得多的条件下进行得很好，从而得到带有多种官能团的烯酮，从而为金（III）催化开辟了一条新途径。另外，TriaAuCl 2催化剂对促进α-卤代烯酮的合成也有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.043
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-fluorophenyl)hept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  经由炔丙基醇的铜的高选择性铜催化的硼氢化合成乙烯基，烯丙基和2-硼烷基烯丙基硼酸酯

  摘要：

  报道了在温和的条件下通过铜催化的硼化从炔丙醇合成乙烯基，烯丙基和（E）-2-硼基烯丙基硼酸酯的有效方法。在可商购的Cu（OAc）2或Cu（acac）2和Xantphos的存在下，该反应以高达92％的收率提供所需的产物，并具有广泛的底物范围（43个实例）。分离烯丙基硼酸酯作为反应中间体表明，插入-消除型反应，然后进行硼基杯化，参与了炔丙醇的硼酸酯化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03294

文献信息

• Cadmium(II) Chloride-Catalyzed Dehydrative C−P Coupling of Propargyl Alcohols with Diarylphosphine Oxides to Afford Allenylphosphine Oxides
  作者：Jianlin Yang、Ming Zhang、Kang Qiu、Lize Wang、Jingjing Yu、Zefeng Xia、Ruwei Shen、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/adsc.201700957

  日期：2017.12.19

  The reaction can also be easily scaled up to a gram‐scale synthesis. A mechanism study indicates that the reaction may proceed through a process of propargylic substitution to generate phosphonite intermediates followed by [2,3] sigmatropic rearrangement to produce the allenyl products, rather than through a common allenylative substitution resulting from P‐nucleophilicity.

  据报道，炔丙基醇与二芳基膦氧化物的氯化镉催化的脱水CP交叉偶联反应。几种炔丙醇，包括在三键末端带有空间要求的叔丁基的那些，都可以用作反应的良好底物，从而在100°C的乙腈中以高至高收率生产相应的烯丙基膦氧化物。该反应也可以很容易地按比例放大至克级合成。一项机理研究表明，该反应可能通过炔丙基取代过程生成亚膦酸酯中间体，然后进行[2,3]σ重排以产生烯基产物，而不是通过P-亲核性导致的常见烯基取代进行。
• Stereoselective and Catalytic Access to β-Enaminones: An Entry to Pyrimidines
  作者：Eric Gayon、Monika Szymczyk、Hélène Gérard、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo301675g

  日期：2012.10.19

  We describe herein a highly stereoselective access to Cbz-protected β-enaminones 2 based on the NaOH catalyzed rearrangement of propargylic hydroxylamines 1. The synthetic potential of these β-enaminones is illustrated in an original synthesis of pyrimidines.

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。
• Dehydrogenative Meyer-Schuster-Like Rearrangement: A Gold-Catalyzed Reaction Generating an Alkyne
  作者：Yang Yu、Weibo Yang、Daniel Pflästerer、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201307647

  日期：2014.1.20

  oxidative gold‐catalyzed reaction. Gagosz’s catalyst in combination with PhI(OAc)2 is the best system for this conversion and 18 examples with yields up to 80 % are reported. The results indicate that the triple bond in the product is formed by elimination from a vinylgold intermediate. In a formal sense the new conversion overall is a dehydrogenative Meyer–Schuster rearrangement.

  容易获得的炔丙基酯在氧化金催化的反应中转化为倒置的炔基酮。加戈斯的催化剂与PhI（OAc）2结合是实现这种转化的最佳系统，据报道有18个实例的收率高达80％。结果表明，产物中的三键是通过从乙烯基金中间体中消除而形成的。从形式上讲，新的转化总体是脱氢的Meyer-Schuster重排。
• Pd(II)-Catalyzed Ligand-Controlled Synthesis of 2,3-Dihydroisoxazole-4-carboxylates and Bis(2,3-dihydroisoxazol-4-yl)methanones
  作者：Taichi Kusakabe、Keisuke Kato、Tomohiro Ariyama、Keita Sato、Mifuyu Funatogawa、Dong Lee、Keisuke Takahashi

  DOI：10.3987/com-15-s(t)22

  日期：——

  Pd(II)-catalyzed ligand-controlled switching between cyclization-carbonylation and cyclization-carbonylation-cyclization-coupling (CCC-coupling) reactions of propargylic N-hydroxylamines was investigated. The use of a [Pd(tfa)2(box)] catalyst in MeOH afforded symmetric ketones bearing two 2,3-dihydroisoxazoles in good yields; replacing the catalyst and solvent with Pd(tfa)(2) and MeOH/DMSO led to the formation of methyl 2,3-dihydroisoxazole-4-carboxylates in good yields.