[(1S,8S,9S)-11,12-dioxa-3,6-dithiatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-2(7)-en-8-yl] acetate | 1040186-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: [(1S,8S,9S)-11,12-dioxa-3,6-dithiatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-2(7)-en-8-yl] acetate
• CAS: 1040186-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S₂
• 分子量: 260.335
• InChiKey: YBIYHXMCJAYCSM-BYULHYEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,8S,9S)-11,12-dioxa-3,6-dithiatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-2(7)-en-8-yl] acetate 在 Raney-Ni W₂ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2,3-didehydro-2,3-dideoxy-β-L-1,6-anhydrohexose
  参考文献：
  名称：

  1'，5'-脱水-L-己糖醇核酸（L-HNA）的合成和碱基配对性质

  摘要：

  制备并初步研究了由属于L 系列的1'，5'-脱水阿拉伯糖-己糖醇核苷组成的寡核苷酸（L- HNA）。装备有2'-（N 6-苯甲酰腺嘌呤-9-基）或2'-（胸腺嘧啶-1-基）部分的对映纯L-己糖醇核苷酸单体的合成是基于多米诺反应的从头方法进行的作为关键步骤。的大号 寡核苷酸类似物在双链体的形成与天然补体以及与非天然糖修饰的寡核苷酸进行了评价。在许多情况下，发现了稳定的同型和杂手性缔合。除了T m测量中，LC-MS研究明确证实了杂手性配合物的检测。有趣的是，对最稳定的双链体的圆二色性测量表明，L -HNA与D和L 寡核苷酸均形成左旋螺旋。

  DOI：

  10.1002/chem.200901847
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3-dihydro-1,4-dithiin-5-yl]methyl] acetate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到[(1S,8S,9S)-11,12-dioxa-3,6-dithiatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-2(7)-en-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to 1,6-Anhydro-β-l-hexopyranose Derivatives via Domino Reaction: Synthesis of l-Allose and l-Glucose

  摘要：

  An expeditious and efficient synthesis of 1,6-anhydro-beta-L-hexopyranosyl derivatives 3 as valuable building blocks for the preparation Of L-sugars is herein reported. This route relies upon the use of a domino reaction involving five synthetic steps from the 5,6-dihydro-1,4-dithiin 4. As 1,6-anhydro derivatives 3 are obtained, dithioethylene bridge removal and double-bond dihydroxylation give access to protected L-allose and L-glucose in stereoselective fashion and high yields.

  DOI：

  10.1021/jo800775v

文献信息

• De novo approach to l-anhydrohexitol nucleosides as building blocks for the synthesis of l-hexitol nucleic acids (l-HNA)
  作者：Daniele D’Alonzo、Annalisa Guaragna、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.159

  日期：2008.10

  5-anhydrohexitol nucleoside analogues belonging to l-series as building blocks for l-HNA oligonucleotide synthesis has been efficiently tuned. Key to the successful outcome of our approach is the development of a DDQ-mediated domino reaction, which leads to the formation of an unsaturated 1,6-anhydrosugar derivative. Sugar elaborations and base insertion then enable to synthesize six-membered nucleosides.

  已经有效地调节了对属于l系列的1，5-脱水己糖醇核苷类似物作为1-HNA寡核苷酸合成的构建单元的立体选择性和可扩展途径。我们方法成功结果的关键是DDQ介导的多米诺反应的发展，该反应导致形成不饱和的1,6-脱水糖衍生物。糖精制和碱基插入然后能够合成六元核苷。