methyl (3β-oxirane)-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate | 1191418-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (3β-oxirane)-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate
• CAS: 1191418-20-8
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄
• 分子量: 418.617
• InChiKey: DZNBMEKHBCTSQR-BABHDUFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3β-oxirane)-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到methyl (3α-azidomethyl)-3β,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of bile acid-based amino sterols as antimicrobial agents

  摘要：

  New bile acid-based amino sterols were synthesized in good yields from C-3 beta-oxiranes as key intermediates. These derivatives were evaluated for their in vitro antimicrobial properties against human pathogens. These compounds showed better antibacterial activity as compared to antifungal activity. Compounds 21 and 22 showed comparable antibacterial activity to gentamicin against Staphylococcus aureus with IC50 values of 5.14 and 4.46 mu g/mL. This is the first report for the synthesis of C-3 beta-oxiranes on the steroids having A/B cis ring junction and these oxiranes have been used for the synthesis of amino sterols 17, 18, 21, and 22. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.117
• 作为产物：
  描述：

  甲基 12alpha-羟基-3-氧代-5beta-胆烷-24-酸酯 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl (3β-oxirane)-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  基于脱氧胆酸的新型酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 1 和 2 双抑制剂：设计、合成、细胞毒性和分子建模

  摘要：

  设计并合成了类固醇支架上 C-3 处含有各种杂环官能团的脱氧胆酸衍生物，作为有前景的双酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 和 2（TDP1 和 TDP2）抑制剂，是增强拓扑异构酶毒物抗肿瘤治疗的潜在靶点。 C-3 处具有苯并噻唑或苯并咪唑部分的 DCA 衍生物的甲酯在体外对 TDP1 表现出良好的抑制活性，IC50 值在亚微摩尔范围内。此外，甲酯 4d-e 及其酸对应物 3d-e 抑制 TDP1 和 TDP2 的磷酸二酯酶活性。化合物 3d-e 和 4d-e 与低毒性浓度的抗肿瘤药物拓扑替康和依托泊苷的组合显示出比单独化合物显着更大的细胞毒性。衍生物与 TDP1 和 TDP2 结合位点的对接预测了 DCA 衍生物的合理结合模式。

  DOI：

  10.3390/molecules29030581