(S)-3-allyl-4-benzyloxazolidin-2-one | 1263814-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-allyl-4-benzyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-allyloxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1263814-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: LDPKRKLZWHJJFX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-allyl-4-benzyloxazolidin-2-one 、 二苯二硫醚 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-恶唑烷酮的脱羧开环：β-硫族胺的简便和模块化合成

  摘要：

  我们在此报告了通过原位生成的硫属元素酸盐阴离子促进的非活化 2-恶唑烷酮的区域选择性开环反应合成伯和仲 β-硫族胺。开发的一步法方案能够制备具有明显结构多样性的 β-硒胺、β-碲胺和 β-硫胺，收率高达 95%。

  DOI：

  10.1039/d2ra06070a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.17h， 以67%的产率得到(S)-3-allyl-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的HAT引发分子间烯烃加氢酰化的一般方法：长链脂肪族酮和功能化脂肪酸的高效合成

  摘要：

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。

  DOI：

  10.1002/chem.202004946

文献信息

• Chiral Polyamino Alcohols<i>via</i>Hydroaminomethylation: A New Class of Polyamines for Dendritic Cores and Ligand Precursors
  作者：Muhammad Afzal Subhani、Kai-Sven Müller、Peter Eilbracht

  DOI：10.1002/adsc.200900267

  日期：2009.9

  In this contribution, the synthesis of a new class of chiral polyamino alcohols (PAA) via a two-step hydroaminomethylation/hydrolysis procedure is reported. The chiral polyamines are obtained by hydroaminomethylation of N-olefinic oxazolidinones with different amines in first step followed by hydrolysis of the resulting polyamines to give the chiral PAA in the second step. The dendritic chiral PAA

  在这一贡献中，报道了通过两步加氢氨基甲基化/水解程序合成一类新的手性聚氨基醇（PAA）。手性多胺是通过在第一步中将N-烯烃恶唑烷酮与不同的胺进行氢氨基甲基化，然后在第二步中将所得的多胺水解以得到手性PAA而获得的。树突手性PAA（Mw = 1300–1400 g mol -1）也可以通过多重氢氨甲基化/水解程序有效地合成。此外，手性PAA作为钌催化苯乙酮向1-苯基醇的不对称氢转移还原中的配体进行了研究。