(2R,3S,6R)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one | 1187056-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6R)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: (2R,3S,6R)-6-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-4-one
• CAS: 1187056-66-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: QPJITYYHHMNVQR-XTSANDPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one 以46%的产率得到(2R,3R,4S,6R)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种碳水化合物方法，合成含有Sorangicin A C16–C29片段的四氢吡喃

  摘要：

  利用区域选择性环氧化物开口，链段偶联的Prins环化反应和交叉复分解作为关键步骤，描述了碳水化合物衍生的Sorangicin A C16–C29片段的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.035
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6R)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(2R,3S,6R)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种碳水化合物方法，合成含有Sorangicin A C16–C29片段的四氢吡喃

  摘要：

  利用区域选择性环氧化物开口，链段偶联的Prins环化反应和交叉复分解作为关键步骤，描述了碳水化合物衍生的Sorangicin A C16–C29片段的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.035

文献信息

• A carbohydrate approach for the synthesis of tetrahydropyran containing C16–C29 fragment of sorangicin A
  作者：P. Srihari、B. Kumaraswamy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.035

  日期：2009.8

  A carbohydrate derived synthesis of C16–C29 fragment of sorangicin A is described utilizing regioselective epoxide opening, segment-coupled Prins cyclization reaction and cross metathesis as the key steps.

  利用区域选择性环氧化物开口，链段偶联的Prins环化反应和交叉复分解作为关键步骤，描述了碳水化合物衍生的Sorangicin A C16–C29片段的合成方法。