5(S)-<(Benzoyloxy)methyl>-7(S)-ethoxy-2-methylene-4-oxo-6-oxa-3a(R),7a(S)-perhydroindane | 109324-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5(S)-<(Benzoyloxy)methyl>-7(S)-ethoxy-2-methylene-4-oxo-6-oxa-3a(R),7a(S)-perhydroindane
• 英文别名: [(1S,3R,4aR,7aS)-1-ethoxy-6-methylidene-4-oxo-4a,5,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 109324-43-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: RGQKOECFDOIDEK-OLMMMNRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 Ethyl 6-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-glycerohex-2-enopiranosid-4-ulose 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到5(S)-<(Benzoyloxy)methyl>-7(S)-ethoxy-2-methylene-4-oxo-6-oxa-3a(R),7a(S)-perhydroindane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三亚甲基甲烷反应形成亚甲基四氢呋喃。醛和酮底物和锡效应

  摘要：

  Le meilleur cocatalyseur est l'（乙酰氧基三甲基）锡烷。L'acetate de trimethylsilylmethyl-2 allyle est利用三亚甲基甲烷的前体

  DOI：

  10.1021/ja00197a060

文献信息

• Heterocyclic Acceptors in Diastereoselective Palladium Mediated [3+2] Cycloadditions
  作者：Barry M. Trost、Steven A. King、Thomas N. Nanninga

  DOI：10.1246/cl.1987.15

  日期：1987.1.5

  Whereas cyclohexenones and ketones are poor acceptors for palladium mediated cycloadditions of 2-trimethylsilylmethylallylacetate, oxygen heterocycles bearing such functionality react smoothly and with high diastereoselectivity.

  对于钯介导的 2-三甲基硅甲基烯丙基乙酸酯环加成反应，环己烯酮和酮类是较差的受体，而具有此类官能团的氧杂环却能顺利地发生反应，并且具有很高的非对映选择性。
• TROST, BARRY M.;KING, STEVEN A.;SCHMIDT, THOMAS, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5902-5915
  作者：TROST, BARRY M.、KING, STEVEN A.、SCHMIDT, THOMAS

  DOI：——

  日期：——