(+)-(3S,S_S)-(1Z)-1-cyclohexenyl-1-(p-tolylsulfinyl)hept-1-en-3-ol | 679813-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3S,S_S)-(1Z)-1-cyclohexenyl-1-(p-tolylsulfinyl)hept-1-en-3-ol
• CAS: 679813-40-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂S
• 分子量: 332.507
• InChiKey: KOAPTOCBGVDAPG-NEQVIGDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,S_S)-(1Z)-1-cyclohexenyl-1-(p-tolylsulfinyl)hept-1-en-3-ol 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (+)-(1S,3aR,4S,4aS,9aS)-1-butyl-3-oxo-9-(p-tolylsulfonyl)-1,3,3a,4,4a,5,6,7,8,9a-decahydronaphtho[2,3-c]furan-4-N-phenylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  与对映体纯的亚磺酰基取代的1-羟甲基二烯的非对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  对映体纯的羟基-2-和-3-亚磺酰基二烯具有高选择性的Diels-Alder环加成反应，并带有由手性硫原子控制的各种亲二烯体。相关的羟基-2-磺酰基二烯显示出互补的π-面部选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500191
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-(Cyclohexylidenmethyl)-p-tolyl-sulfoxid 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-(3S,S_S)-(1Z)-1-cyclohexenyl-1-(p-tolylsulfinyl)hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映纯的羟基2-亚磺酰基丁二烯的硫定向合成†

  摘要：

  在THF中用KO- t- Bu处理亚磺酰氯醇会生成环氧乙烯基亚砜，这些环氧亚砜会进行有效的碱诱导的重排，从而生成对映纯的羟基2-亚磺酰基二烯。这种新颖的过程具有很高的化学选择性和立体选择性。硫的手性有效地控制了三取代烯烃的几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo035750g