(S)-(3,4-dimethoxybutyl)benzene | 1161878-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(3,4-dimethoxybutyl)benzene
• 英文别名: (S)-1,2-dimethoxy-4-phenylbutane；[(3S)-3,4-dimethoxybutyl]benzene
• CAS: 1161878-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: LQTZUJKRXCFZOA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methoxy-4-phenylbutanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以98%的产率得到(S)-(3,4-dimethoxybutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  分子间氧化palpalpalation的立体化学：Pd II催化的手性烯丙醇与甲醇的1，3-手性转移反应

  摘要：

  手性非外消旋烯丙基醇（S -1），（R）-1和（R）-3在甲醇中的分子间氧化palpalpalation得到具有优异选择性的手性非外消旋甲基烯丙基醚（S）-2和/或（R）-2。反应引起的1,3-手性转移，得到顺式-S Ñ只通过2'产物顺oxypalladation。另一方面，抗-S N 2'产物在THF，甲苯和CH 2 Cl 2中的生成率为20-33％并主要存在于CH 3 CN中 提议将π-烯烃-Pd配合物I和II作为重要的中间体，以解释合成-和抗-氧化palpalation途径。副产物9通过第二形成顺式从甲基烯丙基醚-oxypalladation 2，尽管该第二反应的速率远远慢于该烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/jo9011464

文献信息

• Chiral 1-(1,3-dithian-2-yl) prop-2-en-1-ols: new scaffolds for enantiopure α-hydroxyaldehydes
  作者：Masaru Akehi、Mariko Kawamoto、Tadakatsu Mandai

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.039

  日期：2015.9

  We have demonstrated that chiral 1-(1,3-dithian-2-yl)prop-2-en-1-ols as new scaffolds, obtained by enzyme-catalyzed kinetic resolution, undergo Suzuki-Miyaura cross-couplings and hydroformylation smoothly. Also, we have found that a 1,3-dithianyl group of the products can be removed without any erosion of the enantiopurity under mild conditions. A new access to a variety of enantiopure α-hydroxyaldehydes

  我们已经证明，通过酶催化动力学拆分获得的手性1-（1,3-二硫-2-基）丙-2-烯-1-醇作为新型支架，可以顺利进行Suzuki-Miyaura交叉偶联和加氢甲酰化反应。而且，我们发现在温和条件下，可以除去产物的1，3-二噻吩基，而对映体纯度没有任何侵蚀。描述了一种新的途径，可确保绝对构型的多种对映纯α-羟基醛。
• Stereochemistry of Intermolecular Oxypalladation: Pd^II-Catalyzed 1,3-Chirality Transfer Reaction of Chiral Allylic Alcohol with Methanol
  作者：Yogesh S. Vikhe、Sudhir M. Hande、Nobuyuki Kawai、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1021/jo9011464

  日期：2009.8.7

  The intermolecular oxypalladation of chiral nonracemic allylic alcohols (S)-1, (R)-1, and (R)-3 in methanol gave chiral nonracemic methyl allyl ethers (S)-2 and/or (R)-2 with excellent selectivity. The reaction induced the 1,3-chirality transfer to give syn-SN2′ product exclusively through syn oxypalladation. On the other hand, the anti-SN2′ product was produced in 20−33% in THF, toluene, and CH2Cl2

  手性非外消旋烯丙基醇（S -1），（R）-1和（R）-3在甲醇中的分子间氧化palpalpalation得到具有优异选择性的手性非外消旋甲基烯丙基醚（S）-2和/或（R）-2。反应引起的1,3-手性转移，得到顺式-S Ñ只通过2'产物顺oxypalladation。另一方面，抗-S N 2'产物在THF，甲苯和CH 2 Cl 2中的生成率为20-33％并主要存在于CH 3 CN中 提议将π-烯烃-Pd配合物I和II作为重要的中间体，以解释合成-和抗-氧化palpalation途径。副产物9通过第二形成顺式从甲基烯丙基醚-oxypalladation 2，尽管该第二反应的速率远远慢于该烯丙醇。