S-(2-fluorophenyl) 4-methylbenzenesulfonothioate | 1394124-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2-fluorophenyl) 4-methylbenzenesulfonothioate
• 英文别名: S-2-fluorophenyl-4-methylbenzenesulfonothioate；4-tolylsulfonothioic 2-fluorophenyl ester；S-(2-fluorophenyl) 4-toluenethiosulfonate
• CAS: 1394124-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₂S₂
• 分子量: 282.36
• InChiKey: GGUVRQKQQSFWCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-fluorophenyl) 4-methylbenzenesulfonothioate 、 二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到O-benzyl S-(2-fluorophenyl) diisopropylphosphoramidothioate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl-Promoted Michaelis–Arbuzov-Type Reaction: An Approach to S/Se–P Bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01681
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫代磺酸 S-(4-甲基苯基)酯 在 potassium phosphate 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 S-(2-fluorophenyl) 4-methylbenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的从芳烃基芳烃和S-芳基硫代磺酸盐无味合成二芳基硫醚

  摘要：

  各种二芳基硫醚，包括含杂芳基和氮的硫化物，已经通过有机硼与S-芳基硫代磺酸盐的铑催化的无味脱硼烷基芳基硫醇化反应而得到了有效制备。原料的易得性和硫化物的进一步转化已使各种有机硫化合物易于获得。

  DOI：

  10.1039/c7cc05868c

文献信息

• Electrochemical Oxidative Cross‐Coupling Reaction to Access Unsymmetrical Thiosulfonates and Selenosulfonates
  作者：Xiaofeng Zhang、Ting Cui、Yanghao Zhang、Weijin Gu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900047

  日期：2019.4.23

  The electrochemical oxidative cross‐dehydrogenative coupling of arylsulfinic acids with thiophenols was achieved via a radical process. A wide range of arylsulfinic acids and substituted thiophenols were found to be tolerated, providing unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields. This electrochemical method can also be used for the reaction of arylsulfinic acids with disulfides or diselenides

  芳基亚磺酸与硫酚的电化学氧化交叉脱氢偶联是通过自由基过程实现的。发现宽范围的芳基亚磺酸和取代的苯硫酚是可以耐受的，从而以良好或优异的收率提供不对称的硫代磺酸盐。该电化学方法也可以用于芳基亚磺酸与二硫化物或二硒化物的反应以获得硫代磺酸盐或硒代磺酸盐。
• Copper-Catalyzed TBHP-Mediated Radical Cross-Coupling Reaction of Sulfonylhydrazides with Thiols Leading to Thiosulfonates
  作者：Guo-Yu Zhang、Shuai-Shuai Lv、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01121

  日期：2017.9.15

  A tert-butyl hydroperoxide (TBHP)-mediated coupling of sulfonylhydrazides with thiols catalyzed by CuBr2 to afford thiosulfonates via a radical process is described.

  描述了叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的磺酰肼与CuBr 2催化的硫醇通过自由基过程的偶联，得到硫代磺酸盐。
• H₂O₂-mediated metal-free protocol towards unsymmetrical thiosulfonates from sulfonyl hydrazides and disulfides in PEG-400
  作者：Zhihong Peng、Xiao Zheng、Yingjun Zhang、Delie An、Wanrong Dong

  DOI：10.1039/c8gc00381e

  日期：——

  A green and practical protocol between sulfonyl hydrazides and disulfides is herein reported for the synthesis of unsymmetrical thiosulfonates with the assistance of H2O2 in PEG-400, releasing N2 and H2O as the byproducts. The efficient and compatible process was considered to take place in the absence of metallic catalysts through a radical mechanism as determined by EPR analysis.

  磺酰基酰肼和二硫化物之间的绿色和实际协议在本文中报道的不对称硫代磺酸酯与H的援助合成2 Ó 2在PEG-400，释放Ñ 2和H 2 O作为副产物。有效和相容的过程被认为是在不存在金属催化剂的情况下通过EPR分析确定的自由基机理进行的。
• NBS‐Promoted Sulfenylation of Sulfinates with Disulfides Leading to Unsymmetrical or Symmetrical Thiosulfonates
  作者：Gaigai Liang、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Huayue Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201200028

  日期：2012.7

  practical method to access unsymmetrical and symmetrical thiosulfonates in moderate to excellent yields has been developed through NBS‐promoted sulfenylation of sulfinates with disulfides. The present process enables the use of two RS in RSSR and shows broad functional group tolerance, which represents an atom‐economical and practical procedure for the synthesis of thiosulfonates. A plausible mechanism

  通过NBS促进的亚砜与二硫化物的亚磺酰基化反应，已经开发出一种非常实用的方法，可以中等至极好的收率获得不对称和对称的硫代磺酸盐。本方法能够在RSSR中使用两个RS，并显示出宽泛的官能团耐受性，这代表了硫代磺酸盐合成的原子经济实用方法。提出了一种可能的机制，即NBS作为促进二硫化物裂解生成N-（有机硫基）琥珀酰亚胺的二硫化物的作用的机制，然后将其与亚磺酸盐进行容易的亚磺酰基化。
• Synthesis of Alkynyl Sulfides by Copper-Catalyzed Thiolation of Terminal Alkynes Using Thiosulfonates
  作者：Kazuya Kanemoto、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00875

  日期：2019.5.3

  A mild and odorless copper-catalyzed thiolation of terminal alkynes with thiosulfonates is described. The broad substrate scope provides convenient access to a wide variety of sulfur-containing heterocycles. In particular, divergent benzoheteroles are efficiently prepared in a simple manner by thiolation of ethynylbenzenes bearing ortho-nucleophilic functional groups followed by iodocyclization.

  描述了轻度和无味的末端炔烃与硫代磺酸盐的铜催化的硫醇化反应。广泛的底物范围可方便地获得各种含硫杂环。特别地，通过以简单的方式通过带有邻-亲核官能团的乙炔基苯的巯基化和随后的碘化作用来有效地制备发散的苯并杂环。