{1-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]vinyl}lithium | 79076-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: {1-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]vinyl}lithium
• CAS: 79076-14-5
• 化学式: C₉H₇LiO₂
• 分子量: 154.094
• InChiKey: JCKFYKQPMQKKPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]vinyl}lithium 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(diphenylmethyl)-3a-(3,4-(methylendioxy)phenyl)-4-oxo-cis-octahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis applications of aza-Cope rearrangements. Stereoselective synthesis of cis-3a-aryloctahydroindoles and a new short entry to Amaryllidaceae alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a055

文献信息

• Total Synthesis of (?)-Crinine. Use of Tandem Cationic Aza-Cope Rearrangement/Mannich Cyclizations for the Synthesis of Enantiomerically PureAmaryllidaceae Alkaloids
  作者：Larry E. Overman、Soji Sugai

  DOI：10.1002/hlca.19850680324

  日期：1985.5.15

  The total synthesis of enantiomerically pure (−)-crinine (1) in 10 steps and 6% overall yield from cyclopentene oxide is reported. The key step was the rearrangement of 7 upon reaction with AgNO3 at 25°C to give cis-perhydroindolone 8 in 81% yield.

  据报道，对映体纯的（-）-可利碱（1）的总合成过程为10个步骤，环戊烯氧化物的总收率为6％。关键步骤是在25°C下与AgNO 3反应时重排7，以81％的收率得到顺式-过氢吲哚酮8。
• The cyanomethyl group for nitrogen protection and iminium ion generation in ring-enlarging pyrrolidine annulations. A short synthesis of the amaryllidaceae alkaloid d,1-crinine
  作者：Larry E Overman、E.Jon Jacobsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87446-8

  日期：——
• Ring-Enlarging Cyclohexane Annulations
  作者：Sumie Ando、Keith P. Minor、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo970399i

  日期：1997.9.1

  A Prins-pinacol rearrangement is the key step in a new method for synthesizing cis-bicyclo[n.4.0]alkanones. The alkenyl acetal rearrangement substrates 1 are assembled from cycloalkanone precursors in four steps (Table 1). Prins-pinacol rearrangement to form cis-bicyclo[n.4.0]alkanones 3 is best accomplished by exposure of 1 to 1 equiv of TMSOTf and a proton scavenger (2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine) at -78 degrees C --> rt.