(S)-4-(sec-butyl)-1,1'-biphenyl | 1190929-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(sec-butyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-[(2S)-butan-2-yl]-4-phenylbenzene
• CAS: 1190929-90-8
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: PHGFRSRGDKKOPP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-1-butane 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-4-(sec-butyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  [EN] CROSS-COUPLING OF UNACTIVATED SECONDARY BORONIC ACIDS
  [FR] COUPLAGE CROISÉ D'ACIDES BORONIQUES SECONDAIRES NON ACTIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2015066612A3

文献信息

• STEREORETENTIVE CROSS-COUPLING OF BORONIC ACIDS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20180305381A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The present disclosure provides tri-orthoalkylphenyl phosphine catalysts that are tuned electrically and sterically. Method of using the catalyst for cross-coupling of unactivated secondary boronic acids with near-perfect levels of site- and stereoretention are also provided.

  本公开提供了经过电学和立体调节的三正烷基苯基膦催化剂。还提供了使用该催化剂进行未活化的次硼酸与近乎完美的位点和立体保留进行交叉偶联的方法。
• Hydrogenolysis of Unstrained Carbon−Carbon σ Bonds: Stereoselective Entry into Benzylic Tertiary Centers
  作者：Ashraf Wilsily、Yen Nguyen、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ja9076815

  日期：2009.11.4

  through Pd-catalyzed reductive cleavage of unstrained carbon-carbon sigma bonds is described. From the hydrogenolysis of benzyl Meldrum's acids bearing an all-carbon benzylic quaternary center, Meldrum's acid and aromatics substituted with a tertiary benzylic stereocenter were obtained in good to excellent yields. Mechanistic studies showed that the reductive cleavage of enantioenriched benzylic quaternary

  描述了通过 Pd 催化还原裂解无应变的碳-碳 sigma 键对 sp(3)-杂化碳中心的修饰。从带有全碳苄基季中心的苄基 Meldrum 酸的氢解中，Meldrum 酸和被叔苄基立体中心取代的芳烃以良好到极好的收率获得。机理研究表明，对映体富集的苄基四元中心的还原裂解继续进行构型反转，支持“松散”的 S(N)2 通路。
• Facile Hydrogenolysis of C(<i>sp</i>³)-C(<i>sp</i>³) σ Bonds
  作者：Eric Fillion、Eric Beaton、Yen Nguyen、Ashraf Wilsily、Ganna Bondarenko、Jérôme Jacq

  DOI：10.1002/adsc.201600535

  日期：2016.11.3

  reductive dealkylation reaction is explored and the limitations with respect to steric and electronic factors are determined. A mechanistic analysis of the reaction is described that consisted of deuterium labelling experiments and hydrogenolysis of enantioenriched derivatives. The investigation shows that the C(sp3)–C(sp3) σ bond‐cleaving events occur through a hybrid SN1/SN2 mechanism, in which the palladium

  通过钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）氢解对苄基的季碳，叔碳和仲碳中心进行修饰）呈现σ键。当在温和的氢解条件下（含钯碳和氢气的大气压）处理带有季苄基中心的苄基麦德鲁姆的酸衍生物时，就可以很好地获得高收率的芳族化合物，这些芳族化合物被叔苄基中心和麦德鲁姆酸所取代。类似地，含有叔或仲苄基中心的底物分别产生被仲苄基中心或甲苯衍生物取代的芳族化合物。此外，该策略用于二芳基甲烷的高产率合成。探索了还原性脱烷基反应的范围，并确定了对空间和电子因素的限制。描述了该反应的机理分析，该分析由氘标记实验和对映体富集的衍生物的氢解组成。调查显示，C（sp 3）–C（sp 3）σ键断裂事件是通过混合的S N 1 / S N 2机理发生的，其中钯中心置换了一个基于碳的离去基团，即Meldrum酸，其构型反转，随后通过还原消除钯来提供CH键。
• Enantiodivergent Pd-catalyzed C–C bond formation enabled through ligand parameterization
  作者：Shibin Zhao、Tobias Gensch、Benjamin Murray、Zachary L. Niemeyer、Matthew S. Sigman、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1126/science.aat2299

  日期：2018.11.9

  The staying power of electron-poor ligands The venerable Suzuki coupling reaction originally used palladium to pair up unsaturated carbon centers. The protocol has been widely extended to chiral saturated alkyl carbons, but control over product stereochemistry is a pressing challenge. Zhao et al. systematically studied how the properties of the phosphine ligands that are coordinated to the catalyst

  缺电子配体的持久力 古老的 Suzuki 偶联反应最初使用钯来配对不饱和碳中心。该协议已广泛扩展到手性饱和烷基碳，但对产品立体化学的控制是一项紧迫的挑战。赵等人。系统地研究了与催化剂配位的膦配体的性质如何影响立体化学结果。某些吸电子膦有利于在手性烷基三氟硼酸盐反应物中保留初始构型。相反，笨重的富电子膦会导致产品中的倒置构型。科学，这个问题 p。670 吸电子膦配体在手性硼酸盐与芳烃的 Suzuki 偶联中促进立体化学保留。尽管使用立体特异性交叉偶联反应合理操纵有机分子的三维结构具有巨大的潜力，但在这些反应中控制立体化学转移的因素仍然知之甚少。在这里，我们报告了在立体定向 Pd 催化的 Suzuki 交叉偶联反应中使用对映体富集的烷基硼亲核试剂的机械和合成研究。通过开发一套膦配体的分子描述符，我们可以应用预测统计模型来选择或设计不同的配体，分别促进立体反转和立体保留交叉偶联反应。从而通过绝对
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Aryl-1-alkylethenes with Ethanol
  作者：Xixia Tang、Lu Qian、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01880

  日期：2023.7.7

  Asymmetric transfer hydrogenation of 1-aryl-1-alkylethenes with ethanol was developed with a chiral (PCN)Ir complex as the precatalyst, featuring high enantioselectivities, good functional group tolerance, and operational simplicity. The method is further applied to formal intramolecular asymmetric transfer hydrogenation of alkenols without an external H-donor, producing a tertiary stereocenter and

  以手性(PCN)Ir配合物为预催化剂，开发了1-芳基-1-烷基乙烯与乙醇的不对称转移氢化反应，具有对映选择性高、官能团耐受性好、操作简单等特点。该方法进一步应用于无需外部氢供体的烯醇的正式分子内不对称转移氢化，同时产生叔立构中心和远程酮基。克级合成和( R )-黄根醇关键前体的合成凸显了催化系统的实用性。