(-)-(R)-2-Chloro-1-phenyl-1-acetoxyethane | 33942-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-2-Chloro-1-phenyl-1-acetoxyethane
• 英文别名: (R)-1-acetoxy-1-phenyl-2-chloroethane；(R)-2-chloro-1-phenylethyl acetate；(S)-2-chloro-1-phenylethyl acetate；[(1R)-2-chloro-1-phenylethyl] acetate
• CAS: 33942-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: ULEMDINKVHNOBT-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-2-Chloro-1-phenyl-1-acetoxyethane 、 氘代氢化锂铝 生成 (1S)-2-deuterio-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  ELSENBAUMER R. L.; MOSHER H. S., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 4, 600-604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (-)-(R)-2-Chloro-1-phenyl-1-acetoxyethane
  参考文献：
  名称：

  Product stereospecificity in the microbial reduction of .alpha.-haloaryl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a044

文献信息

• Synthesis of Chiral Aromatic Alcohols: Use of New C₂-Symmetric Rh^IIICp∗, Ru^II(cymene), or Ru^II(benzene) Complexes Containing Chiral Diaminocyclohexane Ligand as Asymmetric Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Rubén Montalvo-González、Daniel Chávez、Gerardo Aguirre、Miguel Parra-Hake、Ratnasamy Somanathan

  DOI：10.1080/00397910802663451

  日期：2009.7.7

  Abstract Twelve chiral secondary alcohols were synthesized by asymmetric transfer hydrogenation (ATH) using C2-symmetric bis(sulfonamide) ligand (2) derived from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine and complexed with [RhCl2Cp*]2, [RuCl2(cymene)]2, or [RuCl2(benzene)]2 and then used in situ in the reduction of prochiral ketones. The alcohols were obtained in 85–99% yield and 90–99% enantioselectivity with

  摘要 使用衍生自 (1R,2R)-环己烷-1,2-二胺并与 [RhCl2Cp*]2 络合的 C2-对称双（磺酰胺）配体 (2)，通过不对称转移氢化 (ATH) 合成了 12 种手性仲醇， [RuCl2(cymene)]2 或 [RuCl2(苯)]2，然后原位用于还原前手性酮。以异丙醇作为氢源以 85-99% 的收率和 90-99% 的对映选择性获得醇。使用复合物 [RhCl2Cp*]2 和甲酸钠水溶液作为氢源，以 80-99% 的对映选择性实现了两倍的速率提高和更好的产率（88-99%）。
• Lipase mediated enzymatic kinetic resolution of phenylethyl halohydrins acetates: A case of study and rationalization
  作者：Thiago de Sousa Fonseca、Kimberly Benedetti Vega、Marcos Reinaldo da Silva、Maria da Conceição Ferreira de Oliveira、Telma Leda Gomes de Lemos、Martina Letizia Contente、Francesco Molinari、Marco Cespugli、Sara Fortuna、Lucia Gardossi、Marcos Carlos de Mattos

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110819

  日期：2020.4

  light on the different reaction rates, docking studies were carried out with all the substrates using MD simulations. The computational data obtained for the β-brominated substrates, based on the parameters analysed such as NAC (near attack conformation), distance between Ser-O and carbonyl-C and oxyanion site stabilization were in agreement with the experimental results. On the other hand, the data

  在来自南极假丝酵母的脂肪酶B （435）的存在下，通过水解反应将含有与芳香环相连的多个基团的外消旋苯乙基卤代醇乙酸酯分解。在所有情况下，动力学拆分都是高度选择性的（E> 200），导致相应的拆分（See> 99％的）-β-卤代醇。但是，理想的50％转化所需的时间为2,4-二氯苯基氯醇乙酸盐的15分钟到2-氯苯基溴醇乙酸盐的216小时。评价了六种氯醇和五种溴醇，后者的反应性较低。对于β-溴化的底物，芳香环上的位阻起着至关重要的作用，而对于β-氯代衍生物则没有观察到。为了阐明不同的反应速率，使用MD模拟对所有底物进行了对接研究。基于分析的参数（例如NAC（近攻构象），Ser-O与羰基-C之间的距离和氧阴离子位点稳定化）获得的有关β-溴化底物的计算数据与实验结果相符。另一方面，
• Immobilization of Amano lipase from Pseudomonas fluorescens on silk fibroin spheres: an alternative protocol for the enantioselective synthesis of halohydrins
  作者：Irlon M. Ferreira、Sergio A. Yoshioka、João V. Comasseto、André L. M. Porto

  DOI：10.1039/c7ra00083a

  日期：——

  for a new, efficient, cheaper and sustainable matrix for lipase immobilization is a growing area in biotechnology. Amano lipase from Pseudomonas fluorescens was immobilized on silk fibroin spheres and used in the enzymatic kinetic resolution of halohydrins, to obtain optically active epoxides (up to 99% ee), important precursors in the synthesis of derivative antifungal azoles. This paper reinforces

  寻找一种新的，有效的，便宜的和可持续的脂肪酶固定基质是生物技术领域的一个增长领域。将荧光假单胞菌的天冬脂酶固定在丝素蛋白球上，并用于卤代醇的酶促动力学拆分，以获得旋光性环氧化物（高达99％ee），这是衍生的抗真菌唑合成中的重要前体。本文增强了丝素蛋白作为多相催化剂载体的多功能性。
• DMSO-triggered enhancement of enantioselectivity in Novozyme[435]-catalyzed transesterification of chiral 1-phenylethanols
  作者：Amrit Goswami、Jonali Goswami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.147

  日期：2005.6

  Dimethyl sulfoxide as cosolvent enhances the enantioselectivity of resolved products up to 100% in the Novozyme[435]-catalyzed transesterification of chiral 1-phenylethanols but not 1-phenyl-2-haloethanols in THF. The reaction does not proceed in lipophilic and water-miscible polar solvents.

  二甲基亚砜作为助溶剂，在Novozyme [435]催化的手性1-苯基乙醇（而非1-苯基-2-卤代乙醇）在THF中的酯交换反应中，可将拆分产物的对映选择性提高至100％。该反应不会在亲脂性和水混溶性极性溶剂中进行。
• Aminocyclopentadienyl Ruthenium Complexes as Racemization Catalysts for Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols at Ambient Temperature
  作者：Jun Ho Choi、Yoon Kyung Choi、Yu Hwan Kim、Eun Sil Park、Eun Jung Kim、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/jo0355799

  日期：2004.3.1

  tests in the racemization of (S)-4-phenyl-2-butanol showed that 7 is the most active catalyst, although the difference decreased in the DKR. Complex 4 was used in the DKR of various alcohols; at room temperature, not only simple alcohols but also functionalized ones such as allylic alcohols, alkynyl alcohols, diols, hydroxyl esters, and chlorohydrins were successfully transformed to chiral acetates. In

  Aminocyclopentadienyl钌复合物，其可以用作常温消旋催化剂与在动态动力学拆分仲醇的（DKR），脂肪酶是从环戊-2,4- dienimines合成的Ru 3（CO）12，和CHCl 3： [2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上4：R =我-Pr; 5：R = ñ -Pr; 6：R =吨-Bu ），[2,5-ME 2 -3,4--PH 2（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上7：R = i -Pr; 8：R = PH），和[2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHAr）]的Ru（CO）2 Cl（上9：Ar为p -NO 2 ç 6 ħ 4 ; 10： Ar ＝p- ClC 6 H 4；11：Ar ＝ Ph；12：Ar ＝p- OMeC 6 H 4；13：Ar ＝p- NMe 2 C 6 H 4）。外消旋