methoxy dibenzyl malonate | 138434-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methoxy dibenzyl malonate
• 英文别名: dibenzyl 2-methoxymalonate；dibenzyl 2-methoxypropanedioate
• CAS: 138434-87-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: BQPYTCKZIBNDBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methoxy dibenzyl malonate 以 正己烷 为溶剂， 生成 (+)-methoxy benzyl methyl malonate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed formation of chiral monosubstituted mixed diesters and half esters of malonic acid in organic solvents

  摘要：

  Enzymes in organic solvents were used to develop a strategy for the formation of heretofore unknown chiral monosubstituted malonate diesters and half esters. This enzymatic approach is not feasible in aqueous solutions because the activated malonic hydrogen invariably undergoes fast exchange accompanied by racemization.

  DOI：

  10.1021/jo00030a004
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基马来酸二甲酯 、 苯甲醇 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 反应 24.0h， 以25%的产率得到methoxy dibenzyl malonate
  参考文献：
  名称：

  有机溶剂中手性单取代丙二酸酯的酶促合成

  摘要：

  使用酶在有机溶剂中的前手性立体特异性来开发形成迄今未知的具有高对映体过量的手性单取代丙二酸酯二酯的策略。酶促反应涉及对称的单取代的丙二酸二甲酯与苄醇的酯交换反应，利用脂肪酶区分对称的丙二酸分子对映体酯基的能力。这种酶促方法在水溶液中是不可行的，因为活化的丙二酸氢总是伴随着消旋作用而经历快速交换。通过将形态不稳定的混合甲基苄基二酯转化为相应的半酯，进一步证明了该方法的合成效用，

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80080-4

文献信息

• A convenient method for enzymatic benzyl-alkyl transesterification under mild neutral conditions
  作者：Arie L. Gutman、Eleonora Shkolnik、Michal Shapira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89450-3

  日期：——

  Lipases from Candida cylindracea and from Pseudomonas fluorescens efficiently catalyse the benzyl to alkyl transesterification in organic solvents under mild conditions in nearly quantitative yields.