N-phenyl-5-(o-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine | 133858-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-5-(o-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-(2-methylphenyl)-N-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 133858-28-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: FFFVCNJAHJBJPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C6H5NHCSNHNHCOC6H4-o-CH3 在 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-phenyl-5-(o-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高价碘（V）介导轻度和方便地合成取代的2-氨基-1,3,4-恶二唑

  摘要：

  已经描述了一种简单的方案，该方案通过由邻碘代碘苯甲酸介导的中间体酰基硫代氨基脲在高产率下进行环脱硫，从相应的酰肼开始合成2-氨基-1,3,4-恶二唑。该方案温和，底物范围广，因此已制备了一系列的2-氨基-1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.154

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles through Elemental Sulfur Promoted Cyclization of Hydrazides with Isocyanides
  作者：Wenhu Bao、Chuang Chen、Niannian Yi、Jun Jiang、Zebing Zeng、Wei Deng、Zhihong Peng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1002/cjoc.201700188

  日期：2017.10

  A novel sulfur‐promoted cyclization of hydrazides and isonitriles to produce 1,3,4‐oxadiazole has been developed. The method is operationally simple and compatible with a wide scope of substrates and various 2‐amino‐ 1,3,4‐oxadiazoles are efficiently obtained in good yields.

  已开发出一种新的硫促进的酰肼和异腈环化反应以生产1,3,4-恶二唑。该方法操作简单，可与多种底物兼容，可以高效获得各种2-氨基-1,3,4-恶二唑。
• A KHSO4 mediated facile synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Binyu Long、Binghua Tian、Qiang Tang、Xiangnan Hu、Lei Han、Zifan Wang、Chenyu Wang、Yue Wu、Yu Yu、Zongjie Gan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132382

  日期：2021.9

  A novel, efficient and mild KHSO4 mediated synthesis for 2-amino-1,3,4-oxadiazoles has been established via the cyclodesulfurization of benzoylhydrazine and isothiocyanate derivatives in one pot. The reactions proceeded smoothly at room temperature and produced corresponding products in moderate to good yields. This protocol also showed good functional group tolerance.

  通过苯甲酰肼和异硫氰酸酯衍生物的环化脱硫，建立了一种新型、高效且温和的 KHSO 4介导的 2-氨基-1,3,4-恶二唑合成方法。反应在室温下顺利进行，并以中等至良好的收率产生相应的产物。该协议还显示出良好的官能团耐受性。
• Froeyen, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 57, # 1/2, p. 11 - 15
  作者：Froeyen, Paul

  DOI：——

  日期：——