R-1-O-phosphocholine-2-hydroxy-octadecane | 157478-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: R-1-O-phosphocholine-2-hydroxy-octadecane
• CAS: 157478-43-8
• 化学式: C₂₃H₅₀NO₅P
• 分子量: 451.627
• InChiKey: MRNIVPZQQKNKFH-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 R-1-O-phosphocholine-2-hydroxy-octadecane 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到R-1-O-phosphocholine-2-O-acetyl-octadecane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1-O-磷酸胆碱-2-O-酰基十八烷和1-O-磷酸胆碱-2-N-酰基十八烷。

  摘要：

  这是关于化学合成对映体纯的R-或S-1-O-磷酸胆碱-2-O-酰基十八烷和R-或S-1-O-磷酸胆碱-2-N-酰基十八烷的首次报道。从结构的角度来看，这些磷脂是磷脂酰胆碱和鞘磷脂之间的中间体。这些模型化合物的合成基于R-或S-1.2-O-异亚丙基-丙二醛，用于与十五烷-三苯基膦溴化物进行Wittig反应时的链延长。通过双键的催化加氢和酸性除去异亚丙基保护基，将所得的1.2-O-异亚丙基-十八碳烯-3-en转化为R-或S-1.2-十八碳二烯醇。R-或S-1.2-十八烷二醇的三酰化作用产生一般的中间体R-或S-1-O-三苯甲基-2-羟基-十八烷。这些是合成磷脂酰胆碱或鞘磷脂样终产物的关键中间体。R-或S-1-O-磷酸胆碱-2-O-酰基十八烷是从三苯甲基化的中间体通过位置2处的苄基化，酸性去三苯甲基化和R-或S-1-羟基-2-苄基十八烷的转化制得的通过磷酸乙醇胺与相应的磷酸胆碱反应。苄基的催化氢

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90032-9
• 作为产物：
  描述：

  R-1-O-phosphocholine-2-O-benzyl-octadecane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到R-1-O-phosphocholine-2-hydroxy-octadecane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1-O-磷酸胆碱-2-O-酰基十八烷和1-O-磷酸胆碱-2-N-酰基十八烷。

  摘要：

  这是关于化学合成对映体纯的R-或S-1-O-磷酸胆碱-2-O-酰基十八烷和R-或S-1-O-磷酸胆碱-2-N-酰基十八烷的首次报道。从结构的角度来看，这些磷脂是磷脂酰胆碱和鞘磷脂之间的中间体。这些模型化合物的合成基于R-或S-1.2-O-异亚丙基-丙二醛，用于与十五烷-三苯基膦溴化物进行Wittig反应时的链延长。通过双键的催化加氢和酸性除去异亚丙基保护基，将所得的1.2-O-异亚丙基-十八碳烯-3-en转化为R-或S-1.2-十八碳二烯醇。R-或S-1.2-十八烷二醇的三酰化作用产生一般的中间体R-或S-1-O-三苯甲基-2-羟基-十八烷。这些是合成磷脂酰胆碱或鞘磷脂样终产物的关键中间体。R-或S-1-O-磷酸胆碱-2-O-酰基十八烷是从三苯甲基化的中间体通过位置2处的苄基化，酸性去三苯甲基化和R-或S-1-羟基-2-苄基十八烷的转化制得的通过磷酸乙醇胺与相应的磷酸胆碱反应。苄基的催化氢

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90032-9