1-(4-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-pyrazolin-5-one | 121710-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-(2-hydroxyphenyl)-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 121710-12-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: DCSQXFAJSPSNQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-pyrazolin-5-one 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 petrol 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-5-pyrazolyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic agents

  摘要：

  这项发明涉及具有以下结构的化合物，其中R₁代表氢或与R₂一起代表键；R₂与R₁或R₃中的任一者一起代表键；R₃与R₂或R₄中的任一者一起代表键；R₄代表氢或与R₃一起代表键；R₅代表氢或甲基；R₆代表氢、卤素、C₂₋₆烷酰基、C₂₋₆烷氧羰基、C₁₋₆烷基硫基、C₁₋₆烷基砜基、C₁₋₆烷基砜基、氨基甲酰基、羧基，或R₅和R₆与它们连接的碳原子一起代表环丙基；R₇代表氢、卤素、三氟甲基、甲氧基、C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷基硫基或C₁₋₆烷基砜基；R₈代表氢、卤素或三氟甲基；R₉和R₁₀，可以相同也可以不同，每个代表卤素；或R₉代表氢，R₁₀代表氢、卤素、三氟甲基、羟基、硝基、C₂₋₆烷酰氧基、C₁₋₆烷基或C₁₋₆烷氧基，具有免疫调节活性。还公开了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  EP0354693A1
• 作为产物：
  描述：

  benzenepropanoic acid, 2-O-(benzyl)-β-oxoethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 100.0~120.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  三环杂芳族体系：合成，[3H]氟硝西m脑膜结合抑制和2,3-二氢-2-芳基-4-R- [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑-3-的构效关系那些。

  摘要：

  我们报告的合成和结合活性对一些2,3-二氢-2-芳基-4-R- [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑-3-酮的中央苯并二氮杂receptor受体，它们是CGS系列。尽管CGS系列化合物是苯并二氮杂receptor受体的有效配体，但所测试的等位基因均未显示任何明显的抑制作用。这可能是由于用氧原子代替CGS系列的NH所引起的电子性能变化。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780314

文献信息

• Novel Preparation of 1-Aryl-3-(2-hydroxyphenyl)- 2-pyrazolin-5-ones and their Conversion into 2-Aryl- 4-methyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-3(2H)-ones †
  作者：Jayne A. Froggett、Michael H. Hockley、Roger B. Titman

  DOI：10.1039/a605456k

  日期：——

  1-Aryl-3-(2-hydroxyphenyl)-2-pyrazolin-5-ones are prepared from 4-hydroxycoumarin and arylhydrazines and then cyclised with triethyl orthoacetate to give 2-aryl-4-methyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-3(2H)-ones.

  1-Aryl-3-(2-hydroxyphenyl)-2-pyrazolin-5-ones由4-hydroxycoumarin和arylhydrazines制备，然后与triethyl orthoacetate环化，得到2-aryl-4-methyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-3(2H)-ones。
• THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0539372A1

  公开（公告）日：1993-05-05
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：THE BOOTS COMPANY PLC

  公开号：WO1990001481A1

  公开（公告）日：1990-02-22

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 represents hydrogen or together with R2 represents a bond; R2 together with either one of R1 and R3 represents a bond; R3 together with either one of R2 and R4 represents a bond; R4 represents hydrogen or together with R3 represents a bond; R5 represents hydrogen or methyl; R6 represents hydrogen, halo, a C2-6 alkanoyl group, a C2-6 alkoxycarbonyl group, a C1-6 alkylthio group, a C1-6 alkylsulphinyl group, a C1-6 alkylsulphonyl group, carbamoyl, carboxy, or R5 and R6 together with the carbon atom to which they are attached represent a cyclopropyl group; R7 represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, methoxy, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylthio group or a C1-6 alkylsulphinyl group; R8 represents hydrogen, halo or trifluoromethyl; R9 and R10, which may be the same or different, each represent halo; or R9 represents hydrogen and R10 represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, hydroxy, nitro, a C2-6 alkanoyloxy group, a C1-6 alkyl group or a C1-6 alkoxy group, which have immunomodulatory activity. Compositions containing these compounds and processes to make them are also disclosed.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R1 représente hydrogène ou représente avec R2 une liaison; R2 représente avec R1 ou R3 une liaison, R3 représente avec R2 ou R4 une liaison; R4 représente hydrogène ou représente avec R3 une liaison; R5 représente hydrogène ou méthyle; R6 représente hydrogène, halo, un groupe alcanoyle contenant 2 à 6 atomes de carbone, un groupe alkoxycarbonyle contenant 2 à 6 atomes de carbone, un groupe alkylthio contenant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alkylsulfinyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alkylsulfonyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, carbamoyle, carboxy, ou R5 et R6 représentent avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés un groupe cyclopropyle; R7 représente hydrogène, halo, trifluorométhyle, méthoxy, un groupe alkyle contenant 1 à 16 atomes de carbone, un groupe alkylthio contenant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe alkylsulfinyle contenant 1 à 6 atomes de carbone; R8 représente hydrogène, halo ou trifluorométhyle; R9 et R10, pouvant être identiques ou différents, représentent chacun halo; ou R9 représente hydrogène et R10 représente hydrogène, halo, trifluorométhyle, hydroxy, nitro, un groupe alcanoyloxy contenant 2 à 6 atomes de carbone, un groupe alkyle contenant 1 à 16 atomes de carbone ou un groupe alkoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone, présentant une activité immunomodulatrice. Sont également décrites des compositions contenant ces composés ainsi que des procédés pour les fabriquer.