(+/-)-O-Acetylisodomesticin | 70509-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+/-)-O-Acetylisodomesticin
• 英文别名: 2-acetoxy-1-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-benzo[de][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]quinoline
• CAS: 70509-84-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: NPLPSSFDANRTMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-O-Acetylisodomesticin 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-Isodomesticin
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of aporphine alkaloids via o-quinol acetates.

  摘要：

  在 CH2Cl2 中，1-(3', 4'-dimethoxy- or 3', 4'-methylenedioxy-benzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline (1a or 1b) 的四乙酸铅氧化被发现定量地得到邻喹醇乙酸酯（2a 或 2b）的非对映体混合物（1 : 1）。H2SO4 在室温下处理，可得到(±)-O-乙酰基-redicentrine (5a) 或-isodomesticine (5b)。此外，用 1.7% KOH-MeOH 水解 5a 或 5b，可得到 (±)-predicentrine (6a) 或 (±)-isodomesticine (6b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3920
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-7-methoxy-2-methyl-1,3,4,7-tetrahydro-2H-isoquinolin-6-one 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-O-Acetylisodomesticin
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of aporphine alkaloids via o-quinol acetates.

  摘要：

  在 CH2Cl2 中，1-(3', 4'-dimethoxy- or 3', 4'-methylenedioxy-benzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline (1a or 1b) 的四乙酸铅氧化被发现定量地得到邻喹醇乙酸酯（2a 或 2b）的非对映体混合物（1 : 1）。H2SO4 在室温下处理，可得到(±)-O-乙酰基-redicentrine (5a) 或-isodomesticine (5b)。此外，用 1.7% KOH-MeOH 水解 5a 或 5b，可得到 (±)-predicentrine (6a) 或 (±)-isodomesticine (6b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3920