(2R,3R,6R)-1'-methyl-3-[(E)-2-methylidene-3-oxo-5-phenylpent-4-enyl]-2',4-dioxo-6-phenylspiro[cyclohexane-2,3'-indole]-1,1-dicarbonitrile | 1613308-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R,6R)-1'-methyl-3-[(E)-2-methylidene-3-oxo-5-phenylpent-4-enyl]-2',4-dioxo-6-phenylspiro[cyclohexane-2,3'-indole]-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1613308-82-9
• 化学式: C₃₄H₂₇N₃O₃
• 分子量: 525.607
• InChiKey: ZUABOVBXNWNDBR-UYHDERCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-1'-methyl-3-[(E)-2-methylidene-3-oxo-5-phenylpent-4-enyl]-2',4-dioxo-6-phenylspiro[cyclohexane-2,3'-indole]-1,1-dicarbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦催化的异二烯丙二腈与活化二烯的不对称形式[4 + 2]串联环化：多立体螺环氧基吲哚的对映选择性合成。

  摘要：

  已开发出双功能手性膦催化剂催化的异亚乙基丙二腈和活化的二烯之间的第一个高度对映选择性的正式[4 + 2]串联环化反应，可高收率和出色的光学纯度产生多立体异构螺环式吲哚。该反应是通过串联的Rauhut-Currier / Michael / Rauhut-Currier反应序列完成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301070
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 三乙烯二胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R,6R)-1'-methyl-3-[(E)-2-methylidene-3-oxo-5-phenylpent-4-enyl]-2',4-dioxo-6-phenylspiro[cyclohexane-2,3'-indole]-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  膦催化的异二烯丙二腈与活化二烯的不对称形式[4 + 2]串联环化：多立体螺环氧基吲哚的对映选择性合成。

  摘要：

  已开发出双功能手性膦催化剂催化的异亚乙基丙二腈和活化的二烯之间的第一个高度对映选择性的正式[4 + 2]串联环化反应，可高收率和出色的光学纯度产生多立体异构螺环式吲哚。该反应是通过串联的Rauhut-Currier / Michael / Rauhut-Currier反应序列完成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301070

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Annulation of <i>ortho</i> ‐Alkynylanilines: Synthesis of Axially Chiral Naphthyl‐C2‐indoles
  作者：Lei Peng、Kai Li、Chuandong Xie、Shan Li、Da Xu、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1002/anie.201908961

  日期：2019.11.25

  0 g) with perfect enantioselectivity through simple recrystallization. Moreover, the utility of this reaction was demonstrated by a variety of transformations towards chiral naphthyl-C2-indoles for a series of carbon-heteroatom bond formations. Furthermore, the prepared axially chiral naphthyl-C2-indoles were applied as a chiral skeleton for organocatalytic aza-Baylis-Hillman reaction and asymmetric formal

  已开发出手性Brønsted碱催化的邻炔基苯胺的不对称环状结构，可通过亚乙烯基邻甲基醌（VQM）中间体访问轴向手性萘基-C2-吲哚。该策略为轴向手性芳基-C2-吲哚骨架提供了独特的有机催化阻转选择性途径，具有出色的对映选择性和官能团耐受性。通过简单的重结晶，该转变可用于十克级规模的制备（50.0 g），具有完美的对映选择性。此外，该反应的效用通过向一系列碳-杂原子键形成的手性萘基-C 2-吲哚的多种转化得到证明。此外，