N-Fmoc-Cys(Me)-SPh | 1359014-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-Cys(Me)-SPh
• CAS: 1359014-93-9
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃S₂
• 分子量: 449.595
• InChiKey: AFVQXLKQFHAPGL-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-Cys(Me)-SPh 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(Z)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-(methylthio)vinylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成烯酰胺的脱羰方法：立体选择性合成 Mersacidin 的 (Z)-氨基乙烯基-d-半胱氨酸单元

  摘要：

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。

  DOI：

  10.1021/ol203399x
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 N-芴甲氧羰基-S-甲基-L-半胱氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以89%的产率得到N-Fmoc-Cys(Me)-SPh
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成烯酰胺的脱羰方法：立体选择性合成 Mersacidin 的 (Z)-氨基乙烯基-d-半胱氨酸单元

  摘要：

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。

  DOI：

  10.1021/ol203399x