(S)-2-((S)-1-nitro-4-phenylbutan-2-yl)cyclohexan-1-one | 1186523-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-1-nitro-4-phenylbutan-2-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (S)-2-((S)-1-nitro-4-phenylbutan-2-yl)cyclohexanone；(R)-2-((S)-1-nitro-4-phenylbutan-2-yl)clohexanone；(2S)-2-[(2S)-1-nitro-4-phenylbutan-2-yl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1186523-52-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: YRTGLVOLIWKPQL-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 (4-硝基丁-3-烯基)苯 在 (S)-3-(((2S,4S)-4-fluoropyrrolidin-2-yl)methyl)-6-phenyl-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(S)-2-((S)-1-nitro-4-phenylbutan-2-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-氟和4-羟基吡咯烷-thioxotetrahydropyrimidinones：盐水中绿色不对称转化的有机催化剂。

  摘要：

  两者的合成反式-和顺pyrrolidinine-thioxotetrahydropyrimidinone轴承任一个氟或羟基的-diastereomers被完成。测试了这些新化合物在各种不对称有机转化中的催化性能，并与第一代催化剂进行了比较。已经发现，新型催化剂可以在不使用有机溶剂的情况下，并且通过使用几乎化学计量的试剂，可以有效地催化盐水中的反应。因此，通过简单的提取就可以分离出产物，从而避免了以极高的收率，非对映选择性和对映选择性使用色谱法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00283

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins catalyzed by a chiral glucose-based bifunctional secondary amine-thiourea catalyst
  作者：Aidang Lu、Peng Gao、Yang Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1039/b905306a

  日期：——

  A novel bifunctional thiourea bearing a saccharide-scaffold and a secondary amino group was synthesized, and was proven to be an effective organocatalyst for the asymmetric Michael reaction of cyclohexanone to both aryl and alkyl nitroolefins. The corresponding adducts were obtained with excellent diastereo- (up to >99/1 dr) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  新颖的双功能 硫脲 带有糖-支架和仲氨基的化合物被合成，并被证明是一种有效的有机催化剂，用于不对称迈克尔反应 环己酮芳基和烷基硝基烯烃都可以。获得的非对映异构体（高达> 99/1 dr）和对映体选择性（高达97％ee）具有相应的加合物。
• Tropos Biphenol Derived Chiral Thiophosphoramide Catalysed Highly Diastereo- and Enantioselective Michael Addition of Cyclic Ketones to Nitro Olefins
  作者：Aidang Lu、Ronghua Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Guiping Wu、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201000892

  日期：2011.1

  chiral thiophosphoramide to afford exclusively the thermodynamically favoured diastereomer. This novel secondary amine-thiophosphoramide has proven to be an effective bifunctional organocatalyst for the asymmetric Michael addition of cyclohexanone to both aryl- and alkyl-substituted nitro olefins. The corresponding adducts were obtained with excellent diastereo- (up to >99:1 dr) and enantioselectivities

  在手性柔性联苯酚衍生的新型手性硫代磷酰胺的制备中观察到从 (S)-2-(氨基甲基) 吡咯烷到tropos 联苯骨架的手性转移，以​​专门提供热力学有利的非对映异构体。这种新型仲胺硫代磷酰胺已被证明是一种有效的双功能有机催化剂，可用于环己酮与芳基和烷基取代的硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。获得了具有出色非对映选择性（高达 >99:1 dr）和对映选择性（高达 >99% ee）的相应加合物。
• Chiral Thiophosphoramidate-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Ketones to Nitro Olefins
  作者：Aidang Lu、Ronghua Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Guiping Wu、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201000069

  日期：2010.4

  A novel type of pyrrolidine-based chiral (thio)phosphoramidates was synthesized. Among them, compound (S,aR)-3d was proven to be an effective bifunctional organocatalyst for the asymmetric Michael addition of ketones to nitro olefins. The corresponding adducts were obtained in good to excellent chemical yields with high levels of diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr and 99 % ee).

  合成了一种新型的基于吡咯烷的手性（硫代）氨基磷酸酯。其中，化合物 (S,aR)-3d 被证明是一种有效的双功能有机催化剂，用于酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成。相应的加合物以良好到优异的化学产率获得，具有高水平的非对映选择性和对映选择性（高达 >99:1 dr 和 99% ee）。
• Synthesis of Binaphthyl Sulfonimides and Their Application in the Enantioselective Michael Addition of Ketones to Nitroalkenes
  作者：Shurong Ban、Da-Ming Du、Han Liu、Wen Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201000818

  日期：2010.9

  types of L -proline-based binaphthyl sulfonimides and sulfonamides were found to be efficient organocatalysts for the asymmetric Michael addition of ketones to nitroalkenes to provide optically active γ-nitroketone derivatives of synthetic and biological importance. After the fine optimization of solvents, temperature, and additive, good to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities

  发现新型 L-脯氨酸基联萘磺酰亚胺和磺酰胺是有效的有机催化剂，可用于酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成，以提供具有合成和生物学重要性的光学活性 γ-硝基酮衍生物。在对溶剂、温度和添加剂进行精细优化后，可以获得良好到出色的对映选择性和非对映选择性（71-96 % ee，高达 >99:1 dr）。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Ketones to Nitroolefins with a Pyrrolidine-Based Phthalimide as an Enamine-Type Organocatalyst
  作者：Shu-rong Ban、Hong-yu Xie、Xi-xia Zhu、Qing-shan Li

  DOI：10.1002/ejoc.201101093

  日期：2011.11

  new type of pyrrolidine-based phthalimide and otheranalogous imide catalysts 5a–c were found to be efficient organocatalysts for the asymmetric Michael reaction of ketones to nitroalkenes. After fine optimization of solvents, temperature, and the additive, good to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 99 % ee, up to >99:1 dr) can be achieved.

  发现一种新型的基于吡咯烷的邻苯二甲酰亚胺和其他类似的酰亚胺催化剂 5a-c 是酮不对称迈克尔反应生成硝基烯烃的有效有机催化剂。在对溶剂、温度和添加剂进行精细优化后，可以获得良好到出色的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee，高达 >99:1 dr）。