N-(4-nosyl)-3-(2-chlorophenyl)oxaziridine | 1013399-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nosyl)-3-(2-chlorophenyl)oxaziridine
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)sulfonyloxaziridine
• CAS: 1013399-42-2
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₅S
• 分子量: 340.744
• InChiKey: HBHBYFQCMXWJQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-(4-nosyl)-3-(2-chlorophenyl)oxaziridine 在 titanium (IV) chloride 5A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3SR,5RS)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-1,2-isoxazolidine 、 (3S*,5S*)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-1,2-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化氧氮杂环丙烷重排生成N-磺酰基硝酮的环加成反应

  摘要：

  我们开发了由钛 (IV) 催化的相应 N-nosyl oxaziridines 重排产生的新型缺电子 N-nosyl nitrones 的环加成反应。各种苯乙烯和恶氮丙啶在这种转化中顺利反应，以良好的收率和优异的非对映选择性产生结构变化的 N-nosyl 异恶唑烷。重要的是，在温和条件下可以很容易地去除 nosyl 保护基团，而不会同时裂解敏感的异恶唑烷氮 - 氧键，从而有效地获得 N-未取代的异恶唑烷以进行进一步的合成操作和生物学评估。

  DOI：

  10.1021/ja711335d
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorobenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以383 mg的产率得到N-(4-nosyl)-3-(2-chlorophenyl)oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化氧氮杂环丙烷重排生成N-磺酰基硝酮的环加成反应

  摘要：

  我们开发了由钛 (IV) 催化的相应 N-nosyl oxaziridines 重排产生的新型缺电子 N-nosyl nitrones 的环加成反应。各种苯乙烯和恶氮丙啶在这种转化中顺利反应，以良好的收率和优异的非对映选择性产生结构变化的 N-nosyl 异恶唑烷。重要的是，在温和条件下可以很容易地去除 nosyl 保护基团，而不会同时裂解敏感的异恶唑烷氮 - 氧键，从而有效地获得 N-未取代的异恶唑烷以进行进一步的合成操作和生物学评估。

  DOI：

  10.1021/ja711335d

文献信息

• Carbonyl Imines from Oxaziridines: Generation and Cycloaddition of NOC Dipoles
  作者：Katherine M. Partridge、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.200905801

  日期：2010.1.25

  Dipoles apart: Unusual 1,3‐dipolar carbonyl imines are generated in the presence of a bulky scandium(III) catalyst by undergoing a Lewis acid catalyzed rearrangement of N‐sulfonyl oxaziridines. The 1,3‐dipolar carbonyl imines then undergo subsequent cycloaddition with a variety of dipolarophiles. tmbox=2,2′‐isopropylidenebis(4,4‐dimethyl‐2‐oxazoline).

  偶极子分开：在大体积钪 (III) 催化剂存在下，通过路易斯酸催化的N-磺酰基氧氮杂环丙烷重排，生成不寻常的 1,3-偶极羰基亚胺。1,3-偶极羰基亚胺随后与多种亲偶极体发生环加成反应。tmbox=2,2'-异亚丙基双（4,4-二甲基-2-恶唑啉）。