4,4'-(((pyridine-2,6-diylbis(methylene))bis(oxy))bis(methylene))dibenzonitrile | 1596293-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(((pyridine-2,6-diylbis(methylene))bis(oxy))bis(methylene))dibenzonitrile
• 英文别名: 4,4'-({[(Pyridine-2,6-diyl)bis(methylene)]bis(oxy)}bis(methylene))dibenzonitrile；4-[[6-[(4-cyanophenyl)methoxymethyl]pyridin-2-yl]methoxymethyl]benzonitrile
• CAS: 1596293-20-7
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 369.423
• InChiKey: MQKORGVLGMQDFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(((pyridine-2,6-diylbis(methylene))bis(oxy))bis(methylene))dibenzonitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 59.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过围绕非共轭酰胺和尿素官能团的大环的钠离子模板截留合成轮烷

  摘要：

  哑铃状客体中的单个尿素或酰胺官能团可以通过Na +离子的模板作用被二胺和二醛生成的大环“夹住” （请参见方案）。然后可以还原所得的含亚胺的轮烷，以分离出稳定的基于胺的轮烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201400323
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 、 对氰基溴化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以84%的产率得到4,4'-(((pyridine-2,6-diylbis(methylene))bis(oxy))bis(methylene))dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过围绕非共轭酰胺和尿素官能团的大环的钠离子模板截留合成轮烷

  摘要：

  哑铃状客体中的单个尿素或酰胺官能团可以通过Na +离子的模板作用被二胺和二醛生成的大环“夹住” （请参见方案）。然后可以还原所得的含亚胺的轮烷，以分离出稳定的基于胺的轮烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201400323

文献信息

• Orthogonal Recognition Processes Drive the Assembly and Replication of a [2]Rotaxane
  作者：Tamara Kosikova、Nurul Izzaty Hassan、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Douglas Philp

  DOI：10.1021/jacs.5b09738

  日期：2015.12.30

  Within a small, interconnected reaction network, orthogonal recognition processes drive the assembly and replication of a [2]rotaxane. Rotaxane formation is governed by a central, hydrogen-bonding-mediated binding equilibrium between a macrocycle and a linear component, which associate to give a reactive pseudorotaxane. Both the pseudorotaxane and the linear component undergo irreversible, recognition-mediated 1,3-dipolar cycloaddition reactions with a stoppering maleimide group, forming rotaxane and thread, respectively. As a result of these orthogonal recognition-mediated processes, the rotaxane and thread can act as auto-catalytic templates for their own formation and also operate as cross-catalytic templates for each other. However, the interplay between the recognition and reaction processes in this reaction network results in the formation of undesirable pseudorotaxane complexes, causing thread formation to exceed rotaxane formation in the current experimental system. Nevertheless, in the absence of competitive macrocyde-binding sites, realization of a replicating network favoring formation of rotaxane is possible.