dimethyl 6-chloro-3-oxoisoindoline-1,1-dicarboxylate | 1613215-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 6-chloro-3-oxoisoindoline-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 6-chloro-3-oxo-2H-isoindole-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1613215-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₅
• 分子量: 283.668
• InChiKey: FFUJSKAPIUUANK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-羟基苯甲酰胺 在 Cp*Rh(OAc)₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 6-chloro-3-oxoisoindoline-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）催化苯并异羟肟酸和α-重氮酸酯的正式氧化[4 +1]环加成反应。轻松合成功能化的苯并内酰胺†

  摘要：

  可实现Rh（III）催化的苯并异羟肟酸和α-重氮酸酯的氧化[4 +1]环加成反应，从而以最高93％的收率得到苯并内酰胺。以N -OAc酰胺基部分为导向基团，邻位-C-H被选择性官能化，并且催化反应对不同的官能取代基表现出优异的耐受性。分离出了显着的铑环配合物并对其结构进行了表征，这表明CH / NH环金属化是催化循环的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c4ob00512k