(1R,5R)-3'-tosyl-6,8-dioxaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-2,2'-oxirane] | 237747-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5R)-3'-tosyl-6,8-dioxaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-2,2'-oxirane]
• CAS: 237747-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅S
• 分子量: 296.344
• InChiKey: NIQDEXOWEUMVIP-IWMBGFJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-3'-tosyl-6,8-dioxaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-2,2'-oxirane] 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Fully 3′ and 4′-C-Branched-Chain Sugar Nucleoside Analogues

  摘要：

  The synthesis of some new 3'-azido-3'-C-substituted pyrimidine nucleoside analogues is described. The key step is the geminal disubstitution of an appropriated ketone carbohydrate, via the regioselective ring opening of the corresponding tosyl-epoxide derivative.

  DOI：

  10.1080/15257779908041556
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯甲烷 、 1,6-anhydro-2,3-dideoxy-β-D-glycerohexopyranos-4-ulose 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,5R)-3'-tosyl-6,8-dioxaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-2,2'-oxirane]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Fully 3′ and 4′-C-Branched-Chain Sugar Nucleoside Analogues

  摘要：

  The synthesis of some new 3'-azido-3'-C-substituted pyrimidine nucleoside analogues is described. The key step is the geminal disubstitution of an appropriated ketone carbohydrate, via the regioselective ring opening of the corresponding tosyl-epoxide derivative.

  DOI：

  10.1080/15257779908041556