rac-N-(1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetamide | 1032191-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-N-(1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 1032191-93-7
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NO₃
• 分子量: 379.379
• InChiKey: ISNIQNXEIKENNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-4-(benzyloxy)but-2-enyl)-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetimidate 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到rac-N-(1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过高活性二茂铁基双戊四环催化的Z-构型的烯丙基三氟乙酰亚氨酸的氮杂-克莱森重排合成几乎对映纯的烯丙基胺。

  摘要：

  描述了开发用于Z-构型的烯丙基三氟乙酰亚氨酸酯的氮杂-克莱森重排的第一种高活性对映选择性催化剂的开发，该重氮对映体重排生成有价值的几乎对映纯的被保护的烯丙基胺。通常，Z-构型的烯丙基酰亚胺的反应明显慢于其E-构型的对应物，但在本研究中观察到相反的作用。Z-构型的烯烃具有主要的实际优点，例如可以通过炔烃的半氢化而容易地获得几何上纯净的C ＝ C双键。我们的催化剂是C（2）对称的平面手性Bispalladacycle复杂，是由二茂铁在四个简单的步骤中快速制备的。该协议的关键步骤是前所未有的高度非对映选择性的双环palladation，提供令人着迷的结构的二聚体大环配合物。在本研究中，对于大多数烷基取代的底物而言，低至0.1摩尔％的催化剂前体就足以产生通常几乎定量的收率。NMR研究揭示了活性催化剂种类的单体结构。双spalladacycle还可以用于形成对映体纯的烯丙基胺（ee>或= 96％），

  DOI：

  10.1002/chem.200701642

文献信息

• Direct Synthesis of β-Amino Aldehydes from Linear Allylic Esters Using O₂ as the Sole Oxidant
  作者：Shu-Hui Lei、Ya Zhong、Xian-Peng Cai、Qing Huang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03619

  日期：2021.12.3

  A tandem isomerization–anti-Markovnikov oxidation of linear allylic imidic esters is developed using bis(benzonitrile)palladium chloride as the catalyst and O2 as the sole oxidant, regiospecifically giving β-amino aldehydes as the product. tert-Butyl nitrite works as a simple, and the only, redox cocatalyst. tBuOH proves to be a crucial solvent for achieving excellent yield and specificity toward anti-Markovnikov

  使用双（苄腈）氯化钯作为催化剂和 O 2作为唯一氧化剂，开发了线性烯丙基酰亚胺酯的串联异构化 -抗马尔科夫尼科夫氧化反应，区域特异性地产生 β-氨基醛作为产物。亚硝酸叔丁酯是一种简单且唯一的氧化还原助催化剂。t BuOH 被证明是一种关键溶剂，可用于获得优异的产率和抗马尔科夫尼科夫醛产物的特异性。