(E)-2,3-bis(4-bromophenyl)acrylic acid | 92426-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,3-bis(4-bromophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 4-Brom-α-<4-brom-phenyl>-trans-zimtsaeure；(e)-2,3-Bis(4-bromophenyl)acrylic acid；(E)-2,3-bis(4-bromophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 92426-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 382.051
• InChiKey: LNLHDIHJDCARQW-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.740±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-bis(4-bromophenyl)acrylic acid 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (E)-2,3-bis(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化碳和氢硅烷的铜催化炔烃加氢羧化反应

  摘要：

  解决方法：已开发出在还原性氢化硅烷的存在下使用二氧化碳在铜上进行炔烃的铜催化加氢羧化反应（参见方案）。带有N杂环卡宾配体（例如IMes和Cl 2 IPr）的氟化铜显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006292
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 对溴苯乙酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-2,3-bis(4-bromophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  807.激进加法的定量方面。第三部分 将三氯甲基基团添加到取代的斯蒂苯，苯并菲和反-β-甲基苯乙烯中的相对速率比

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620004170

文献信息

• The synergistic copper/ppm Pd-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with formic acid as a CO surrogate as well as a hydrogen source: an alternative indirect utilization of CO₂
  作者：Shu-Mei Xia、Zhi-Wen Yang、Xiang-Yang Yao、Kai-Hong Chen、Li-Qi Qiu、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/d1gc02735b

  日期：——

  An unprecedented strategy has been developed involving the earth-abundant Cu-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with HCOOH to (E)-acrylic derivatives with high regio- and stereoselectivity via synergistic effects with ppm levels of a Pd catalyst. Both symmetrical and unsymmetrical alkynes bearing various functional groups were successfully hydrocarboxylated with HCOOH, and the modification of

  已经开发了一种前所未有的策略，涉及通过与 Pd 催化剂的 ppm 水平的协同效应，用 HCOOH 将地球上丰富的 Cu 催化的炔烃加氢羧化为具有高区域和立体选择性的( E )-丙烯酸衍生物。带有各种官能团的对称和不对称炔烃均成功地被 HCOOH 烃基化，药物分子的修饰体现了该过程的实用性。该协议采用 HCOOH 作为 CO 替代物和氢供体，具有 100% 的原子经济性，可以将其视为间接 CO 2使用的替代方法。机理研究表明 Cu/ppm Pd 协同催化机制通过烯基铜物种作为潜在的中间体，由铜氢化物活性催化物种形成，HCOOH 作为氢源。这种包含廉价 Cu 和痕量 Pd 的双金属系统提供了一种可靠且有效的加氢羧化方法，以 HCOOH 作为氢源获得工业上有用的丙烯酸衍生物，并为优化其他与 Cu-H 相关的助催化系统提供了新的线索。
• Efficient hydrocarboxylation of alkynes based on carbodiimide-regulated in situ CO generation from HCOOH: An alternative indirect utilization of CO2
  作者：Shu-Mei Xia、Zhi-Wen Yang、Kai-Hong Chen、Ning Wang、Liang-Nian He

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63848-2

  日期：2022.7

  operating toxic CO and circumventing sensitivity issue to the CO amount. On the basis of the attractive features of formic acid including easy preparation through CO2 hydrogenation and efficient liberation of CO, this protocol using formic acid as bridging reagent between CO2 and CO can be perceived as an indirect utilization of CO2, offering an alternative method for preparing acrylic acid analogues.

  首次报道了碳二亚胺作为脱水剂在化学选择性、区域选择性和立体选择性 Pd (II/0) 催化的各种炔烃与 HCOOH原位释放 CO 的加氢羧化反应中的作用以获得α、β-不饱和羧酸。对称和不对称单炔烃均表现出良好的反应性。重要的是，2,2'-(1,4-亚苯基)二丙烯酸也可以通过 1,4-二乙炔基苯的二氢羧化以高产率合成。此外，在克级实验中获得了优异的结果，TON 高达 900，显示了该协议的效率。值得注意的是，调节脱水剂的种类和浓度可以控制CO的产生，避免直接操作有毒的CO，并规避对CO量的敏感性问题。基于甲酸的吸引人的特点，包括易于通过CO 2加氢制备和高效释放CO，该方案使用甲酸作为CO 2之间的架桥试剂和CO可以被认为是CO 2的间接利用，为制备丙烯酸类似物提供了一种替代方法。