Methyl-1-benzyloxycarbonylaminoethyl-[2-carbomethoxy-4-methyl-1-n-pentyl]phosphinate | 113592-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-1-benzyloxycarbonylaminoethyl-[2-carbomethoxy-4-methyl-1-n-pentyl]phosphinate
• 英文别名: methyl 2-[[methoxy-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]methyl]-4-methylpentanoate
• CAS: 113592-25-9
• 化学式: C₁₉H₃₀NO₆P
• 分子量: 399.424
• InChiKey: ADMFGFFSDSSSIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-1-benzyloxycarbonylaminoethyl-[2-carbomethoxy-4-methyl-1-n-pentyl]phosphinate 生成 2-(hydroxycarbonyl)-4-methylamyl-1-aminoethylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  D-丙氨酰-D-丙氨酸连接酶的膦酸抑制剂。

  摘要：

  我们报告了与DAla-DAla有关的一系列次膦酸二肽类似物NH2CH（R1）PO（OH）CH2CH（R2）CO2H的合成。这些化合物中最好的是有效的，基本上不可逆的DAla-DAla连接酶抑制剂，并且通过（1（S）-氨基乙基）（2（R）-羧基-1-n-丙基）次膦酸酯的手性合成显示了其优选的立体化学酸12b，并通过X射线晶体学分析其衍生物苄基[1（S）-[（苄氧羰基）-氨基]乙基]（2（R）-羰甲氧基-1-丙基）次膦酸酯13两个中心的DAla-DAla配置。提出了通过这些化合物抑制DAla-DAla连接酶的机制，涉及在该酶的活性位点内ATP依赖性磷酸化抑制剂的形成。尽管它们的光谱包括革兰氏阳性和革兰氏阴性易感生物，但这些化合物的抗菌活性中等。（1（S）-氨基乙基）[2-羧基-2（R）-（甲硫基）-1-乙基]次膦酸3e表现出最佳的抗菌活性，其9的MIC为4-128微克/ mL。一组11种细菌。

  DOI：

  10.1021/jm00117a017
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-isobutylacrylate 、 methoxy-oxo-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphanium 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl-1-benzyloxycarbonylaminoethyl-[2-carbomethoxy-4-methyl-1-n-pentyl]phosphinate
  参考文献：
  名称：

  D-丙氨酰-D-丙氨酸连接酶的膦酸抑制剂。

  摘要：

  我们报告了与DAla-DAla有关的一系列次膦酸二肽类似物NH2CH（R1）PO（OH）CH2CH（R2）CO2H的合成。这些化合物中最好的是有效的，基本上不可逆的DAla-DAla连接酶抑制剂，并且通过（1（S）-氨基乙基）（2（R）-羧基-1-n-丙基）次膦酸酯的手性合成显示了其优选的立体化学酸12b，并通过X射线晶体学分析其衍生物苄基[1（S）-[（苄氧羰基）-氨基]乙基]（2（R）-羰甲氧基-1-丙基）次膦酸酯13两个中心的DAla-DAla配置。提出了通过这些化合物抑制DAla-DAla连接酶的机制，涉及在该酶的活性位点内ATP依赖性磷酸化抑制剂的形成。尽管它们的光谱包括革兰氏阳性和革兰氏阴性易感生物，但这些化合物的抗菌活性中等。（1（S）-氨基乙基）[2-羧基-2（R）-（甲硫基）-1-乙基]次膦酸3e表现出最佳的抗菌活性，其9的MIC为4-128微克/ mL。一组11种细菌。

  DOI：

  10.1021/jm00117a017

文献信息

• Novel antibacterial agents and potentiators of carbapenem antibiotics
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04715994A1

  公开（公告）日：1987-12-29

  New 3-(1-aminoalkylphosphinyl)-(2-substituted)propionic acids are described which display antibacterial activity and potentiate carbapenem antibiotics.

  描述了一种新的3-(1-氨基烷基膦基)-(2-取代)丙酸类化合物，具有抗菌活性并增强碳青霉烯类抗生素的作用。
• US5099063A
  申请人：——

  公开号：US5099063A

  公开（公告）日：1992-03-24